(3aS,8S,8aR)-1-benzyl-8-isobutyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-isoxazolo[4,3-a]pyrrolizine | 1043886-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (3aS,8S,8aR)-1-benzyl-8-isobutyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-isoxazolo[4,3-a]pyrrolizine
• 英文别名: (3aS,8S,8aR)-1-benzyl-8-(2-methylpropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-[1,2]oxazolo[4,3-a]pyrrolizine
• CAS: 1043886-08-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: FYLDPKOEPLBVIY-NZSAHSFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8S,8aR)-1-benzyl-8-isobutyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-isoxazolo[4,3-a]pyrrolizine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(1S,2R,3S)-(2-benzylamino-3-isobutyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  从天然α-氨基酸合成对映体纯的高度官能化吡咯嗪和吲哚嗪：实验和理论研究

  摘要：

  已经制备了各种取代的对映体纯 2-benzylamino-1-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizines 和 6-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-ols。反应序列从 L-α-氨基酸开始，涉及基于吡咯的硝酮中间体的分子内环加成。在 HCTH/6-311+G(d,p)//HCTH/6-31+G(d) 理论水平上进行了理论研究，目的是使取代基对环加成反应区域化学的影响合理化.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701217
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2-vinylpyrrol-1-yl)-4-methylpentanoate 、 N-苄基羟胺盐酸盐 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以26%的产率得到(3aS,8S,8aR)-1-benzyl-8-isobutyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-isoxazolo[4,3-a]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  从天然α-氨基酸合成对映体纯的高度官能化吡咯嗪和吲哚嗪：实验和理论研究

  摘要：

  已经制备了各种取代的对映体纯 2-benzylamino-1-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizines 和 6-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-ols。反应序列从 L-α-氨基酸开始，涉及基于吡咯的硝酮中间体的分子内环加成。在 HCTH/6-311+G(d,p)//HCTH/6-31+G(d) 理论水平上进行了理论研究，目的是使取代基对环加成反应区域化学的影响合理化.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701217