allyl 2-hydroxyethyl selenide | 261778-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allyl 2-hydroxyethyl selenide
• 英文别名: 2-Prop-2-enylselanylethanol
• CAS: 261778-27-2
• 化学式: C₅H₁₀OSe
• 分子量: 165.094
• InChiKey: NNJZWRXQELTQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-hydroxyethyl selenide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-hydroxyethaneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  二硒化物和烯丙基硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶模拟物。烯丙基ω-羟基烷基硒化物氧化原位生成环状硒酸盐的显着活性

  摘要：

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，

  DOI：

  10.1021/ja0357588
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-hydroxyethyl)diselenide 、 3-溴丙烯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到allyl 2-hydroxyethyl selenide
  参考文献：
  名称：

  二硒化物和烯丙基硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶模拟物。烯丙基ω-羟基烷基硒化物氧化原位生成环状硒酸盐的显着活性

  摘要：

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，

  DOI：

  10.1021/ja0357588

文献信息

• One-Pot Two-Step Approach to Selenides. Phase-Transfer Catalyzed Synthesis of ω-Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Xubo Hu、Zhenjiao Tian、Yuanyin Chen、Xueran Lu

  DOI：10.1080/00397910008087348

  日期：2000.2

  omega-hydroxyalkyl selenides were synthesized in good yields under phase-transfer conditions which involved hadrazine reduction on selenium powder and then alkylation with omega-haloalkyl alcohols in the presence of TBAB, reduction the resulting diselenides with KBH4 followed by treatment with alkyl halides.
• Diselenides and Allyl Selenides as Glutathione Peroxidase Mimetics. Remarkable Activity of Cyclic Seleninates Produced in Situ by the Oxidation of Allyl ω-Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Thomas G. Back、Ziad Moussa

  DOI：10.1021/ja0357588

  日期：2003.11.1

  generated 1,2-oxaselenolane Se-oxide (31) in situ by a series of oxidation and [2,3]sigmatropic rearrangement steps. The remarkably active cyclic seleninate 31 proved to be the true catalyst, reacting with the thiol via a postulated mechanism in which the thioseleninate 32 is first produced, followed by further thiolysis to selenenic acid 33 and oxidation-dehydration to regenerate 31. In contrast to catalysis

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，