methyl (2R,3S,4aR)-1-oxo-3-(2-fluorophenyl)-4a-methyl-1,2,3,4,4a-pentahydrobenzo[d]pyrido [2,1-b]oxazol-2-carboxylate | 1263786-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2R,3S,4aR)-1-oxo-3-(2-fluorophenyl)-4a-methyl-1,2,3,4,4a-pentahydrobenzo[d]pyrido [2,1-b]oxazol-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4aR)-3-(2-fluorophenyl)-4a-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-b][1,3]benzoxazole-2-carboxylate
• CAS: 1263786-60-2
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₄
• 分子量: 355.366
• InChiKey: LCLYMBJFCOFXGH-YXKFXFPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 C₂₇H₃₇N₅OS 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 methyl 1-oxo-3-(2-fluorophenyl)-4a-methyl-1,2,3,4,4a-pentahydrobenzo[d]pyrido [2,1-b]oxazol-2-carboxylate 、 methyl (2R,3S,4aR)-1-oxo-3-(2-fluorophenyl)-4a-methyl-1,2,3,4,4a-pentahydrobenzo[d]pyrido [2,1-b]oxazol-2-carboxylate 、 methyl 1-oxo-3-(2-fluorophenyl)-4a-methyl-1,2,3,4,4a-pentahydrobenzo[d]pyrido [2,1-b]oxazol-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能催化下手性季碳中心的对映体和对映体选择性合成恶嗪和恶唑烷衍生物

  摘要：

  一种简单的一锅多步级联反应，可以提供一系列对映体（最高ee为98％）的取代的苯并[ d ]吡啶并[2,1- b ]恶唑烷和[1,3]恶嗪衍生物。已经开发了非对映选择性（4：1至> 20：1 dr）的方法，通常具有良好的优良收率（高达99％）。这种精心设计的策略可在温和条件下以简单的操作应用于多种基材。

  DOI：

  10.1021/ol102643a

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Oxazine and Oxazolidine Derivatives with a Chiral Quaternary Carbon Center under Multifunctional Catalysis
  作者：Zhichao Jin、Xiao Wang、Huicai Huang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/ol102643a

  日期：2011.2.18

  An easy one-pot, multistep cascade reaction which could afford a series of substituted benzo[d]pyrido[2,1-b]oxazolidine and [1,3]oxazine derivatives in a highly enantio- (up to 98% ee) and diastereoselective (4:1 to >20:1 dr) manner with generally good to excellent yields (up to 99%) has been developed. This well designed strategy could be applied to a wide scope of substrates under mild conditions

  一种简单的一锅多步级联反应，可以提供一系列对映体（最高ee为98％）的取代的苯并[ d ]吡啶并[2,1- b ]恶唑烷和[1,3]恶嗪衍生物。已经开发了非对映选择性（4：1至> 20：1 dr）的方法，通常具有良好的优良收率（高达99％）。这种精心设计的策略可在温和条件下以简单的操作应用于多种基材。