7-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one | 517916-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 7-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
• 英文别名: 7-Methyl-6-nitro-2,3-dihydropyrrolizin-1-one
• CAS: 517916-97-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: KZPOJPKEZCNVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到7-bromomethyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  1 H -2,3-二氢吡咯嗪衍生物作为双官能烷基化剂的前体的合成

  摘要：

  合成了两个在6位带有硝基的1 H -2,3-二氢吡咯嗪衍生物，并开发了一种在三氟乙酸中使用硝酸钾硝化吡咯的改进方法。还开发了一种有效的，两步合成蝴蝶信息素Danaidone的方法，总产率为33％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01419-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methyl-pyrrol-1-yl)-propionic acid ethyl ester 在 三溴化硼 、 potassium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  1 H -2,3-二氢吡咯嗪衍生物作为双官能烷基化剂的前体的合成

  摘要：

  合成了两个在6位带有硝基的1 H -2,3-二氢吡咯嗪衍生物，并开发了一种在三氟乙酸中使用硝酸钾硝化吡咯的改进方法。还开发了一种有效的，两步合成蝴蝶信息素Danaidone的方法，总产率为33％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01419-9

文献信息

• Synthesis of 1 H -2,3-dihydropyrrolizine derivatives as precursors of bifunctional alkylating agents
  作者：Shanthi Rajaraman、Leslie S Jimenez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01419-9

  日期：2002.12

  Two 1H-2,3-dihydropyrrolizine derivatives bearing a nitro group at the 6 position have been synthesized and an improved method for nitrating pyrroles using potassium nitrate in trifluoroacetic acid was developed. An efficient, two-step synthesis of the butterfly pheromone, Danaidone, was also developed with an overall 33% yield.

  合成了两个在6位带有硝基的1 H -2,3-二氢吡咯嗪衍生物，并开发了一种在三氟乙酸中使用硝酸钾硝化吡咯的改进方法。还开发了一种有效的，两步合成蝴蝶信息素Danaidone的方法，总产率为33％。