2,4-di-(2’-hydroxyethoxy)-5-nitro-4'-nitroazobenzene | 1599467-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,4-di-(2’-hydroxyethoxy)-5-nitro-4'-nitroazobenzene
• 英文别名: 2,4-di-(2'-hydroxyethoxy)-5-nitro-4'-nitroazobenzene；2-[5-(2-Hydroxyethoxy)-4-nitro-2-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenoxy]ethanol；2-[5-(2-hydroxyethoxy)-4-nitro-2-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenoxy]ethanol
• CAS: 1599467-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₈
• 分子量: 392.325
• InChiKey: BZUGIRMBJGQQPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯偶氮)间苯二酚 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 盐酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,4-di-(2’-hydroxyethoxy)-5-nitro-4'-nitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  新型含硝基苯基偶氮硝基间苯二氧基基团的X型聚氨酯的合成及其电光性能，偶极取向的热稳定性大大提高

  摘要：

  制备并表征了新颖的X型聚氨酯4，该聚氨酯含有4（（4-硝基苯基偶氮）-6-硝基硝基间苯二氧基）作为非线性光学（NLO）生色团，是聚合物主链的一部分。聚氨酯4可溶于常见的有机溶剂，例如丙酮和N，N-二甲基甲酰胺。它通过热重分析显示出高达270°C的热稳定性，而差示扫描量热法获得的玻璃化转变温度约为134°C。极化聚合物膜在1064 nm基本波长处的二次谐波产生（SHG）系数（d 33）为5.37×10 -9 esu。聚合物4的热稳定性高达T g，在135°C以下未观察到明显的SHG衰减，这对于NLO器件应用是可接受的。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，760-766

  DOI：

  10.1002/pola.27070

文献信息

• Synthesis and electro-optic properties of novel X-type polyurethane containing nitrophenylazonitroresorcinoxy group with highly enhanced thermal stability of dipole alignment
  作者：Hak Jin Kim、Ji-Hyang Lee、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1002/pola.27070

  日期：2014.3.15

  Novel X‐type polyurethane 4 containing 4‐(4‐nitrophenylazo)‐6‐nitroresorcinoxy groups as nonlinear optical (NLO) chromophores, which are parts of the polymer main chains, was prepared and characterized. Polyurethane 4 is soluble in common organic solvents such as acetone and N,N‐dimethylformamide. It shows thermal stabilities up to 270 °C from thermogravimetric analysis with glass transition temperature

  制备并表征了新颖的X型聚氨酯4，该聚氨酯含有4（（4-硝基苯基偶氮）-6-硝基硝基间苯二氧基）作为非线性光学（NLO）生色团，是聚合物主链的一部分。聚氨酯4可溶于常见的有机溶剂，例如丙酮和N，N-二甲基甲酰胺。它通过热重分析显示出高达270°C的热稳定性，而差示扫描量热法获得的玻璃化转变温度约为134°C。极化聚合物膜在1064 nm基本波长处的二次谐波产生（SHG）系数（d 33）为5.37×10 -9 esu。聚合物4的热稳定性高达T g，在135°C以下未观察到明显的SHG衰减，这对于NLO器件应用是可接受的。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，760-766
• Synthesis and Nonlinear Optical Properties of Novel Polyester Containing Nitrophenylazonitroresorcinoxy Group
  作者：Ji-Hyang Lee、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1080/15421406.2015.1095965

  日期：2015.11.2

  A new X-type polyester (4) containing nitrophenylazonitroresorcinoxy groups as NLO chromophores, which are components of the polymer backbone was prepared. Polyester 4 is soluble in common organic solvents such as N,N-dimethylformamide and dimethylsulfoxide. It shows a thermal stability up to 280 degrees C from thermogravimetric analysis with glass-transition temperature (T-g) obtained from differential scanning calorimetry near 120 degrees C. The second harmonic generation (SHG) coefficient (d(33)) of poled polymer films at the 1064nm fundamental wavelength is around 5.08 x 10(-9) esu. The dipole alignment exhibits a thermal stability even at 5 degrees C higher than T-g, and no SHG decay was observed below 125 degrees C due to the partial main-chain character of polymer structure, which is acceptable for NLO device applications.
• Synthesis and properties of novel X-type nonlinear optical polyester containing nitrophenylazonitroresorcinoxy group with highly enhanced SHG thermal stability
  作者：Ji-Hyang Lee、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.01.003

  日期：2015.4

  New X-type polyester (4) containing nitrophenylazonitroresorcinoxy groups as NLO chromophores, which are components of the polymer backbone, was prepared and characterized. Polyester 4 is soluble in common organic solvents such as acetone and N,N-dimethylformamide. It shows a thermal stability up to 280 °C in thermogravimetric analysis with glass-transition temperature (Tg) obtained from differential

  制备并表征了含有硝基苯基偶氮硝基间苯二氧基作为NLO发色团的新型X型聚酯（4），其是聚合物主链的组分。聚酯4可溶于常见的有机溶剂，例如丙酮和N，N-二甲基甲酰胺。在通过120℃附近的差示扫描量热法获得的玻璃化转变温度（T g）进行热重分析时，它显示了高达280°C的热稳定性。极化聚合物薄膜在1064 nm基本波长处的二次谐波产生（SHG）系数（d 33）约为2.13 pm / V。偶极排列即使在比T高5°C时也显示出热稳定性g，并且由于聚合物结构的部分主链特性，在125°C以下没有SHG衰减，这对于NLO器件应用是可以接受的。