(Z)-t-Butyldimethylsilyl-2 trimethylsiloxy-1 ethylene | 124531-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-t-Butyldimethylsilyl-2 trimethylsiloxy-1 ethylene
• 英文别名: 2-[Dimethyl-((Z)-2-trimethylsilanyloxy-vinyl)-silanyl]-2-methyl-propane；tert-butyl-dimethyl-[(Z)-2-trimethylsilyloxyethenyl]silane
• CAS: 124531-73-3
• 化学式: C₁₁H₂₆OSi₂
• 分子量: 230.498
• InChiKey: HDLXJXGUVWBMHM-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-t-Butyldimethylsilyl-2 trimethylsiloxy-1 ethylene 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以60%的产率得到t-butyldimethylsilyl acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aldéhydesα-silylés：新制备和专有

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基乙醛（3）是由（Z）-β-甲硅烷基乙氧基硅烷（2）水解而制得的（2）由（Z -1-溴-2-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯与叔丁基锂反应制得，然后与叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，通过与二异丙基氨基锂或六甲基二硅氮烷锂直接反应制备醛3的烯醇锂；将其与三甲基氯硅烷缩合，生成（E）-β-甲硅烷基硅烷（2）和与醛的缩合反应，生成α，β-乙烯醛（4）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)88060-x
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(trimethylsiloxy)ethylene 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 叔丁基锂 作用下， 生成 (Z)-t-Butyldimethylsilyl-2 trimethylsiloxy-1 ethylene
  参考文献：
  名称：

  Aldéhydesα-silylés：新制备和专有

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基乙醛（3）是由（Z）-β-甲硅烷基乙氧基硅烷（2）水解而制得的（2）由（Z -1-溴-2-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯与叔丁基锂反应制得，然后与叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，通过与二异丙基氨基锂或六甲基二硅氮烷锂直接反应制备醛3的烯醇锂；将其与三甲基氯硅烷缩合，生成（E）-β-甲硅烷基硅烷（2）和与醛的缩合反应，生成α，β-乙烯醛（4）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)88060-x

文献信息

• A novel 1,3-migration of the trimethylsilyl group from oxygen to carbon
  作者：L. Duhamel、J. Gralak、B. Ngono

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87022-5

  日期：1994.1

  Condensation of 1-lithio-2-trimethylsiloxyethylene 1 with t-butyl(dimethyl)silyl triflate 2a leads to silylated enol ethers 4a or 4b according to the experimental conditions. The formation of 4b is due to a 1,3-migration of the trimethylsilyl group from oxygen to carbon of 1. Condensation with chlorosilane 2b lead exclusively to 4b.

  1-锂-2- trimethylsiloxyethylene的缩合1与叔丁基（二甲基）甲硅烷基三氟甲磺酸酯2A导致甲硅烷基化烯醇醚图4a或图4b根据实验条件。4b的形成是由于三甲基甲硅烷基从氧到1的碳的1，3-迁移。与氯硅烷2b的缩合仅导致4b。
• DUHAMEL, L.;GRALAK, J.;NGONO, B., J. ORGANOMET. CHEM., 363,(1989) N-2, C4-C6
  作者：DUHAMEL, L.、GRALAK, J.、NGONO, B.

  DOI：——

  日期：——