(-)-<3(S),4(R)>-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal | 130626-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-<3(S),4(R)>-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal
• 英文别名: (3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>pentanal；(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)pentanal
• CAS: 130626-38-9
• 化学式: C₁₅H₃₂O₅Si
• 分子量: 320.502
• InChiKey: ZNBHAQWPSHAVQY-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxymethyl lithium 、 (-)-<3(S),4(R)>-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Celite 作用下， 生成 (4S,5R)-1-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-<(2-Methoxyethoxy)methoxy>-2-oxolanone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-<3(S),4(R)>-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Aplasmomycin 的正式合成。基于远程控制非对称还原的 C3-C17 段的组装

  摘要：

  含硼的离子载体抗生素无浆霉素 (1) 的 C3-C17 片段是 Corey 全合成 1 的关键中间体，通过远程控制的不对称还原以光学活性形式立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2097

文献信息

• Asymmetric synthesis induced by chiral sulfoxides : 2-deoxy-sugars from β-ketoesters via malic acid.
  作者：Guy Solladié、Antonio Almario

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80083-9

  日期：1994.9

  the asymmetric synthesis of(S)-malic esters was carried out by reduction of beta-ketosulfoxides derived from beta-ketoesters as well as the transformation of(S)-malic esters into syn and anti-1,2-diols via the reduction of beta-keto-gamma-alkoxy-sulfoxides. An application to the preparation of 2-deoxy-D-ribose and 2-deoxy-L-xylose derivatives is described.
• MATSUDA, FUYUHIKO;TOMIYOSHI, NOBUYA;YANAGIYA, MITSUTOSHI;MATSUMOTO, TAKES+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3469-3488
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TOMIYOSHI, NOBUYA、YANAGIYA, MITSUTOSHI、MATSUMOTO, TAKES+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, FUYUHIKO;TOMIYOSI, NOBUYA;YANAGIYA, MITSUTOSHI;MATSUMOTO, TAKESH+, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2097-2100
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TOMIYOSI, NOBUYA、YANAGIYA, MITSUTOSHI、MATSUMOTO, TAKESH+

  DOI：——

  日期：——
• A formal synthesis of aplasmomycin. Assembly of the c3-c17 segment based on 1,3- and 1,5-asymmetric reductions
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyoshi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81517-9

  日期：1990.1

  The C3-C17 segment of a boron containing ionophoric antibiotic aplasmomycin (1), the key intermediate in Corey's total synthesis of 1, was stereoselectively synthesized in an optically active form. This synthesis involved stereoselective construction of the two segments, (+)-dithiane 3 (C3-C11) and (+)-aldehyde 4 (C12-C17), based on remote controlled asymmetric reductions of the corresponding ketones

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。
• A Formal Synthesis of Aplasmomycin. Assembly of the C3–C17 Segment Based on Remote Controlled Asymmetric Reductions
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyosi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2097

  日期：1987.10.5

  The C3–C17 segment of a boron containing ionophoric antibiotic aplasmomycin (1), the key intermediate in Corey’s total synthesis of 1, was stereoselectively synthesized in an optically active form through remote controlled asymmetric reductions.

  含硼的离子载体抗生素无浆霉素 (1) 的 C3-C17 片段是 Corey 全合成 1 的关键中间体，通过远程控制的不对称还原以光学活性形式立体选择性地合成。