(3R,5R)-3-azido-1-benzyl-5-(benzyloxy)piperidine | 1318128-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5R)-3-azido-1-benzyl-5-(benzyloxy)piperidine
• 英文别名: (3R,5R)-3-azido-1-benzyl-5-phenylmethoxypiperidine
• CAS: 1318128-30-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O
• 分子量: 322.41
• InChiKey: VWRIKEAYFYTSOA-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-4-benzyloxypyrrolidine 在 叠氮化四丁基铵 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以56%的产率得到(3R,5R)-3-azido-1-benzyl-5-(benzyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨醇的对映选择性环扩展获得旋光的3-叠氮基和3-氨基哌啶衍生物

  摘要：

  XtalFluor E活化N-烷基脯氨醇可形成叠氮基中间体，该叠氮基中间体可与叠氮化四丁基铵（n Bu 4 NN 3）反应生成3-叠氮基哌啶和/或2-（叠氮甲基）吡咯烷100/0。这些3-叠氮哌啶可以还原为相应的3-氨基哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol201769b

文献信息

• Access to Optically Active 3-Azido- and 3-Aminopiperidine Derivatives by Enantioselective Ring Expansion of Prolinols
  作者：Anne Cochi、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol201769b

  日期：2011.8.19

  The activation of N-alkyl prolinols by XtalFluor E allowed the formation of an aziridinium intermediate that can react with tetrabutylammonium azide (nBu4NN3) to produce 3-azidopiperidines and/or 2-(azidomethyl)pyrrolidines, in a ratio up to 100/0. These 3-azidopiperidines can be reduced to the corresponding 3-aminopiperidines.

  XtalFluor E活化N-烷基脯氨醇可形成叠氮基中间体，该叠氮基中间体可与叠氮化四丁基铵（n Bu 4 NN 3）反应生成3-叠氮基哌啶和/或2-（叠氮甲基）吡咯烷100/0。这些3-叠氮哌啶可以还原为相应的3-氨基哌啶。