N-benzyl-(2S,4R,1'R,2'R,3'R,4'R)-2-(1',2',3'-tri-O-benzyl-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)-4-hydroxypiperidine | 163457-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-(2S,4R,1'R,2'R,3'R,4'R)-2-(1',2',3'-tri-O-benzyl-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)-4-hydroxypiperidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-[(2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxypiperidin-2-yl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)pentane-1,2-diol
• CAS: 163457-01-0
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₆
• 分子量: 611.778
• InChiKey: MKQJPSRTIDBBEM-RQZLSLKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(2S,4R,1'R,2'R,3'R,4'R)-2-(1',2',3'-tri-O-benzyl-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)-4-hydroxypiperidine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R,4R)-4-((2S,4R)-1-Benzyl-4-hydroxy-piperidin-2-yl)-2,3,4-tris-benzyloxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第六部分 粟精胺的喹喔啉类似物

  摘要：

  八氢喹啉嗪-1,2,3,8-四醇12、16和23，是粟精胺的类似物，分别使用D-葡萄糖，L-阿拉伯糖和D-甘露糖，通过糖衍生的甲亚胺的杂Diels-Alder反应合成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00029-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[(2R,3R,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-(Z)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-benzyl-(2S,4R,1'R,2'R,3'R,4'R)-2-(1',2',3'-tri-O-benzyl-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第六部分 粟精胺的喹喔啉类似物

  摘要：

  八氢喹啉嗪-1,2,3,8-四醇12、16和23，是粟精胺的类似物，分别使用D-葡萄糖，L-阿拉伯糖和D-甘露糖，通过糖衍生的甲亚胺的杂Diels-Alder反应合成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00029-8