3-methyl-5-phenyl-1,2,4-triazine | 57446-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 1,2,4-Triazine, 3-methyl-5-phenyl-
• CAS: 57446-75-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: KOHDDOXUULRGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-1,2,4-triazine 、 dimethyl 4,5,6,7-tetrachlorospiro[2.4]hepta-1,4,6-triene-1,2-dicarboxylate 生成 8,9,10-trichloro-3-methyl-1-phenyl-cyclopenta[3,4]pyrido-[2,1-f][1,2,4]triazine-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  OESER E.; NEUNHOEFFER H.; FRUEHAUF H.-W., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1975, NO 7-8, 1445-1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-1,2,4,5-四嗪 、 苯乙醛 在 四氢吡咯 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 72.0h， 以23%的产率得到3-methyl-5-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂氢键实现 1,2,4,5-四嗪的选择性 N1/N4 1,4-环加成

  摘要：

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09775

文献信息

• Arylation of 1,2,4-Triazines in the Presence of AlCl₃
  作者：Ilya N. Egorov

  DOI：10.5560/znb.2014-4103

  日期：2014.8.1

  This paper presents a method for introducing toluene and bromobenzene moieties into 1,2,4- triazines as an alternative to cross-coupling reactions. It is demonstrated that the C=N bond of a wide range of 1,2,4-triazines undergoes addition of arenes in the presence of AlCl₃.

  本文介绍了一种将甲苯和溴苯分子引入 1,2,4-三嗪的方法，以替代交叉耦合反应。研究表明，在 AlCl3 的存在下，多种 1,2,4-三嗪的 C=N 键会发生茴香加成反应。
• CRTH2 Receptor Ligands For Medicinal Uses
  申请人：Ulven Trond

  公开号：US20090099189A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of formula (I) are useful for the treatment of disease responsive to modulation of CRTH2 receptor activity, such as asthma, rhinitis, allergic airway syndrome, and allergic rhinobronchitis, wherein A represents a carboxyl group —COON, or a carboxyl bioisostere; A 1 , is hydrogen or methyl; ring Ar 1 is an optionally substituted phenyl ring 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl ring, in which AA 1 CHO— and L2 are linked to adjacent ring atoms; rings Are 2 , Ar 3 each independently represent a phenyl or 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl ring, or a bicyclic ring system consisting of a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring which is benz-fused or fused to a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl ring, said ring or ring system being optionally substituted; t is 0 or 1; L2 and L3 are linker radicals as defined in the description.

  式(I)的化合物可用于治疗对CRTH2受体活性调节敏感的疾病，例如哮喘、鼻炎、过敏性气道综合症和过敏性鼻支气管炎，其中A代表羧基—COON或羧基生物同位素；A1为氢或甲基；环Ar1是一个可选取代的苯环5-或6-成员的单环杂环，其中AA1CHO—和L2与相邻的环原子连接；环Are2，Ar3各自独立地表示一个苯环或5-或6-成员的单环杂环，或由一个5-或6-成员的碳环或杂环组成的双环系统，该环或环系统被苯并或与一个5-或6-成员的单环杂环融合，该环或环系统是可选取代的；t为0或1；L2和L3是如描述中所定义的连接基团。
• NOVEL C-ARYL GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US20120101051A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  A novel C-aryl glucoside compound, or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney; and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly, diabetes, are provided.

  提供了一种新型的C-芳基葡萄糖苷化合物，或其药学上可接受的盐或前药，具有抑制肠道和肾脏中存在的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的活性；以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，可用于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。
• US8022063B2
  申请人：——

  公开号：US8022063B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• US8541380B2
  申请人：——

  公开号：US8541380B2

  公开（公告）日：2013-09-24