(Z)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enenitrile | 755042-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enenitrile
• 英文别名: (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enenitrile
• CAS: 755042-12-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NOSi
• 分子量: 211.379
• InChiKey: NWRIXTOCXYBQPZ-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enenitrile 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以94%的产率得到(Z)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2-methylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  用环氧硅烷对腈阴离子进行环化，然后进行布鲁克重排/环丙烷腈的开环/烷基化

  摘要：

  δ -甲硅烷基-γ，δ-epoxypentanenitrile衍生物的反应9 - 12用碱和烷基化剂，得到（ż）-δ-甲硅烷氧基-γ，通过串联的过程，涉及环丙烷的形成δ不饱和戊腈衍生物环氧腈环化反应，然后进行布鲁克重排和阴离子诱导的环丙烷环裂解，生成环戊二烯衍生物。由反式环氧化物独家形成（Z）衍生物的反应途径包括通过α-腈碳负离子和O-Si键形成环氧化物的背面置换以及随后涉及Brook重排和反式的协同过程旋转器19消除环丙烷的环裂变模式。（E）-异构体仅从顺式-环氧化物和α-环丙基-α-甲硅烷基甲醇衍生物26获得的事实为提出的途径提供了实验支持。

  DOI：

  10.1021/jo0519413
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-bromoprop-1-enyl)(tert-butyl)(dimethyl)silane 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (Z)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  用环氧硅烷对腈阴离子进行环化，然后进行布鲁克重排/环丙烷腈的开环/烷基化

  摘要：

  δ -甲硅烷基-γ，δ-epoxypentanenitrile衍生物的反应9 - 12用碱和烷基化剂，得到（ż）-δ-甲硅烷氧基-γ，通过串联的过程，涉及环丙烷的形成δ不饱和戊腈衍生物环氧腈环化反应，然后进行布鲁克重排和阴离子诱导的环丙烷环裂解，生成环戊二烯衍生物。由反式环氧化物独家形成（Z）衍生物的反应途径包括通过α-腈碳负离子和O-Si键形成环氧化物的背面置换以及随后涉及Brook重排和反式的协同过程旋转器19消除环丙烷的环裂变模式。（E）-异构体仅从顺式-环氧化物和α-环丙基-α-甲硅烷基甲醇衍生物26获得的事实为提出的途径提供了实验支持。

  DOI：

  10.1021/jo0519413

表征谱图