di-tert-butyl 1H-pyrazole-1,2(3H)-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: di-tert-butyl 1H-pyrazole-1,2(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl 3H-pyrazole-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 270.329
• InChiKey: WWJKGLJAARYOJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-(prop-2-yn-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到di-tert-butyl 1H-pyrazole-1,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四丁基氟化铵介导的炔环加成：异恶唑啉和吡唑啉的统一且多样化的路线

  摘要：

  描述了一种通过使用四丁基氟化铵 (TBAF) 环化炔底物来制备异恶唑啉和吡唑啉的通用方法。报道的二杂原子循环是在温和的反应条件下产生的，并且具有广泛的产物范围。还提供了在异常温和的条件下产生的乙烯基阴离子中间体的证据，该中间体作为串联环化/醛加成序列的一部分被原位捕获。最后，描述了一种脱保护/官能化方法，产生具有良好非对映选择性的取代吡唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01401

文献信息

• Alkyne Cycloadditions Mediated by Tetrabutylammonium Fluoride: A Unified and Diversifiable Route to Isoxazolines and Pyrazolines
  作者：Edith Nagy、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01401

  日期：2017.7.21

  isoxazolines and pyrazolines by the cyclization of alkyne substrates using tetrabutylammonium fluoride (TBAF) is described. The reported diheteroatom cycles were produced under mild reaction conditions and with broad product scope. Evidence is also provided for a vinyl anion intermediate produced under unusually mild conditions, which was trapped in situ as part of a tandem cyclization/aldehyde addition sequence

  描述了一种通过使用四丁基氟化铵 (TBAF) 环化炔底物来制备异恶唑啉和吡唑啉的通用方法。报道的二杂原子循环是在温和的反应条件下产生的，并且具有广泛的产物范围。还提供了在异常温和的条件下产生的乙烯基阴离子中间体的证据，该中间体作为串联环化/醛加成序列的一部分被原位捕获。最后，描述了一种脱保护/官能化方法，产生具有良好非对映选择性的取代吡唑啉。