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2-Chloro-5-(ethylsulfanylmethyl)thiophene

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-Chloro-5-(ethylsulfanylmethyl)thiophene
英文别名
2-chloro-5-(ethylsulfanylmethyl)thiophene
2-Chloro-5-(ethylsulfanylmethyl)thiophene化学式
CAS
——
化学式
C7H9ClS2
mdl
——
分子量
192.7
InChiKey
XCDGRVVTTHXLCZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.4
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    53.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    potassium ethyl xanthogenate2-氯-5-氯甲基噻吩二甲基亚砜 为溶剂, 以93 %的产率得到2-Chloro-5-(ethylsulfanylmethyl)thiophene
    参考文献:
    名称:
    使用黄原酸盐作为无硫醇试剂便捷合成烷基和芳基硫醚
    摘要:
    硫醚在医药和有机合成领域至关重要,但大多数合成烷基硫醚的方法都采用有恶臭的硫醇作为起始原料或产生副产物。另外,大多数硫醇对空气敏感,在大气条件下很容易氧化生成二硫化物;因此,需要一种新的硫醚合成方法。本文报道了一种简单、有效、绿色的方法,使用无味、稳定、低成本的ROCS2K作为硫醇替代物合成二烷基或烷基芳基硫醚衍生物。这种转化提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性以及出色的选择性。该反应可能通过黄原酸酯中间体进行,黄原酸酯中间体可以通过在无过渡金属和无碱条件下用 ROCS2K 亲核取代烷基卤或芳基卤轻松生成。
    DOI:
    10.3390/molecules29112485
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文献信息

  • 10.3390/molecules29112485
    作者:Nie, Jinli、He, Ziqing、Xie, Sijie、Li, Yibiao、He, Runfa、Chen, Lu、Luo, Xiai
    DOI:10.3390/molecules29112485
    日期:——
    synthesizing dialkyl or alkyl aryl thioether derivatives using odorless, stable, low-cost ROCS2K as a thiol surrogate. This transformation offers a broad substrate scope and good functional group tolerance with excellent selectivity. The reaction likely proceeds via xanthate intermediates, which can be readily generated via the nucleophilic substitution of alkyl halides or aryl halides with ROCS2K under
    硫醚在医药和有机合成领域至关重要,但大多数合成烷基硫醚的方法都采用有恶臭的硫醇作为起始原料或产生副产物。另外,大多数硫醇对空气敏感,在大气条件下很容易氧化生成二硫化物;因此,需要一种新的硫醚合成方法。本文报道了一种简单、有效、绿色的方法,使用无味、稳定、低成本的ROCS2K作为硫醇替代物合成二烷基或烷基芳基硫醚衍生物。这种转化提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性以及出色的选择性。该反应可能通过黄原酸酯中间体进行,黄原酸酯中间体可以通过在无过渡金属和无碱条件下用 ROCS2K 亲核取代烷基卤或芳基卤轻松生成。
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