5-(5-bromo-2-methylbenzylidene)-3,3-dimethylpiperidin-4-one | 1338240-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-(5-bromo-2-methylbenzylidene)-3,3-dimethylpiperidin-4-one
• 英文别名: (5E)-5-[(5-bromo-2-methylphenyl)methylidene]-3,3-dimethylpiperidin-4-one
• CAS: 1338240-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO
• 分子量: 308.218
• InChiKey: QZBWLULGOFZXBB-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-(5-bromo-2-methylbenzylidene)-3,3-dimethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  脂环酮衍生的新型3-芳基酮的设计，合成和细胞毒性

  摘要：

  设计，合成并研究了44个新的查尔酮启发式类似物，这些类似物具有从脂环酮衍生的3-芳基-2-丙烯酰基部分，并研究了其对鼠B16和L1210癌细胞系的细胞毒性。这些类似物属于四个结构上不同的系列，其中三个（系列g，h和i）包含不同取代的环戊酮单元，第四个（系列j）包含3,3-二甲基-4-哌啶酮部分。其中，j系列类似物显示出对鼠B16（黑色素瘤）和L1210（淋巴瘤）细胞的潜在细胞毒活性。活性最高的化合物5j，11j，15j和12h产生的IC 50个从4.4到15μ值米对两种细胞系。单晶X射线结构分析和分子建模研究证实，这些查耳酮对烯键具有E-几何构型，并且具有与康维他汀A-4相似的略微“扭曲”构象。在浓度为30μm时，化合物5j，11j和15j不会引起细胞中的微管解聚，这表明它们具有不同的作用机理。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01176.x

文献信息

• Design, Synthesis, and Cytotoxicity of Novel 3-Arylidenones Derived from Alicyclic Ketones
  作者：Vijay Satam、Ravi K. Bandi、Ajaya K. Behera、Bijay K. Mishra、Samuel Tzou、Olivia Brockway、Balaji Babu、Matthias Zeller、Cara Westbrook、Susan L. Mooberry、Moses Lee、Hari Pati

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01176.x

  日期：2011.10

  Forty‐four novel chalcone‐inspired analogs having a 3‐aryl‐2‐propenoyl moiety derived from alicyclic ketones were designed, synthesized, and investigated for cytotoxicity against murine B16 and L1210 cancer cell lines. The analogs belong to four structurally divergent series, three of which (series g, h, and i) contain differently substituted cyclopentanone units and the fourth (series j) contains

  设计，合成并研究了44个新的查尔酮启发式类似物，这些类似物具有从脂环酮衍生的3-芳基-2-丙烯酰基部分，并研究了其对鼠B16和L1210癌细胞系的细胞毒性。这些类似物属于四个结构上不同的系列，其中三个（系列g，h和i）包含不同取代的环戊酮单元，第四个（系列j）包含3,3-二甲基-4-哌啶酮部分。其中，j系列类似物显示出对鼠B16（黑色素瘤）和L1210（淋巴瘤）细胞的潜在细胞毒活性。活性最高的化合物5j，11j，15j和12h产生的IC 50个从4.4到15μ值米对两种细胞系。单晶X射线结构分析和分子建模研究证实，这些查耳酮对烯键具有E-几何构型，并且具有与康维他汀A-4相似的略微“扭曲”构象。在浓度为30μm时，化合物5j，11j和15j不会引起细胞中的微管解聚，这表明它们具有不同的作用机理。