2-(3,4-Dichloro-phenyl)-2-(2-trityloxy-ethyl)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 265998-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(3,4-Dichloro-phenyl)-2-(2-trityloxy-ethyl)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-(2-trityloxyethyl)morpholine-4-carboxylate
• CAS: 265998-02-5
• 化学式: C₃₆H₃₇Cl₂NO₄
• 分子量: 618.6
• InChiKey: LNIYQQITXNGQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dichloro-phenyl)-2-(2-trityloxy-ethyl)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 D-酒石酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-(3,4-dichlorophenyl)morpholin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A versatile method for the preparation of 2,2-disubstituted morpholine analogues

  摘要：

  We describe a versatile synthetic method for the preparation of 2,2-disubstituted morpholine analogues. Iodoetherification of 1,1-disubstituted olefin with N-Boc-aminoethanol using NIS proceeded smoothly in a regioselective manner and the following cyclization was accomplished in good yield. We successfully applied this method for the preparation of the key intermediate 2 of tachykinin receptor antagonist. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00016-2
• 作为产物：
  描述：

  {2-[1-(3,4-Dichloro-phenyl)-1-iodomethyl-3-trityloxy-propoxy]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到2-(3,4-Dichloro-phenyl)-2-(2-trityloxy-ethyl)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  速激肽受体拮抗剂联合：新型吗啉类似物的合成与立体化学结构-活性关系。

  摘要：

  我们在此报告了关于NK1，NK2和NK3速激肽受体结合亲和力的新型吗啉类似物12和13的合成和立体化学结构-活性关系。绝对构型控制了对更有效的结合亲和力的基本要求。（S，R）-12和（S，R）-13对NK1，NK2和NK3受体表现出高结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00324-3

文献信息

• Combined tachykinin receptor antagonist: synthesis and stereochemical structure–activity relationships of novel morpholine analogues
  作者：Takahide Nishi、Koki Ishibashi、Toshiyasu Takemoto、Katsuyoshi Nakajima、Tetsuya Fukazawa、Yukiko Iio、Kazuhiro Itoh、Osamu Mukaiyama、Takeshi Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00324-3

  日期：2000.8

  We report herein the synthesis and stereochemical structure-activity relationships of novel morpholine analogues 12 and 13 with regards to NK1, NK2 and NK3 tachykinin receptor binding affinity. An essential requirement for more potent binding affinities was controlled by absolute configuration. (S,R)-12 and (S,R)-13 exhibited high binding affinities for NK1, NK2 and NK3 receptors.

  我们在此报告了关于NK1，NK2和NK3速激肽受体结合亲和力的新型吗啉类似物12和13的合成和立体化学结构-活性关系。绝对构型控制了对更有效的结合亲和力的基本要求。（S，R）-12和（S，R）-13对NK1，NK2和NK3受体表现出高结合亲和力。
• A versatile method for the preparation of 2,2-disubstituted morpholine analogues
  作者：Toshiyasu Takemoto、Yukiko Iio、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00016-2

  日期：2000.3

  We describe a versatile synthetic method for the preparation of 2,2-disubstituted morpholine analogues. Iodoetherification of 1,1-disubstituted olefin with N-Boc-aminoethanol using NIS proceeded smoothly in a regioselective manner and the following cyclization was accomplished in good yield. We successfully applied this method for the preparation of the key intermediate 2 of tachykinin receptor antagonist. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.