(2S,3R,4R,5S)-tert-butyl 3,4,5-trihydroxy-2-(thymin-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1269049-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-tert-butyl 3,4,5-trihydroxy-2-(thymin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1269049-83-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₇
• 分子量: 357.364
• InChiKey: AJCWZORLDKFKSA-WYFGTUCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-tert-butyl 3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(thymin-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-tert-butyl 3,4,5-trihydroxy-2-(thymin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  六元氮杂核苷类似物的合成及其体外抗乙型肝炎病毒活性

  摘要：

  制备了十五种新颖的六元氮杂核苷衍生物，并对其在人肝母细胞瘤衍生的肝Hep-G2细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性和细胞毒性进行了评估。最强效的化合物16b，IC 50公开了2.74μg/ mL的值（低于3TC）和13.5的SI值。关键的合成步骤涉及内酯的重排（很容易从单糖中获得）和路易斯酸催化的碱基与氮杂糖供体的缩合。使用通用的乙酰化氮杂糖供体，成功获得了覆盖三种类型的氮杂糖和四种类型的天然核碱基的氮杂核苷。实验结果表明，某些六元氮杂核苷可能会在发现新的抗病毒药物中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.063

文献信息

• Synthesis and in vitro anti-hepatitis B virus activity of six-membered azanucleoside analogues
  作者：Dan Wang、Yu-Huan Li、Yu-Ping Wang、Rong-Mei Gao、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.063

  日期：2011.1

  Fifteen novel six-membered azanucleoside derivatives were prepared and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in human hepatoblastoma-derived liver Hep-G2 cells. The most potent compound 16b with an IC50 value of 2.74 μg/mL (lower than 3TC) and a SI value of 13.5 was disclosed. The key synthetic steps involved the rearrangement of lactones (which were readily obtained

  制备了十五种新颖的六元氮杂核苷衍生物，并对其在人肝母细胞瘤衍生的肝Hep-G2细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性和细胞毒性进行了评估。最强效的化合物16b，IC 50公开了2.74μg/ mL的值（低于3TC）和13.5的SI值。关键的合成步骤涉及内酯的重排（很容易从单糖中获得）和路易斯酸催化的碱基与氮杂糖供体的缩合。使用通用的乙酰化氮杂糖供体，成功获得了覆盖三种类型的氮杂糖和四种类型的天然核碱基的氮杂核苷。实验结果表明，某些六元氮杂核苷可能会在发现新的抗病毒药物中找到应用。