(Z)-4-oxo-4-(piperidine-1-yl)but-2-enoic acid | 46189-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (Z)-4-oxo-4-(piperidine-1-yl)but-2-enoic acid
• 英文别名: Maleinsaeure-monopiperidid；(Z)-4-oxo-4-piperidino-2-butenoic acid；Maleic acid piperidide；(Z)-4-oxo-4-piperidin-1-ylbut-2-enoic acid
• CAS: 46189-81-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00465269
• 分子量: 183.207
• InChiKey: LNEPTWPSDGUMLS-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-oxo-4-(piperidine-1-yl)but-2-enoic acid 、 3-氨基苯甲酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到MCD-102
  参考文献：
  名称：

  单（ADP-核糖基）转移酶PARP14的有效抑制剂的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列（Z）-4-（3-氨基甲酰基苯基氨基）-4-氧代丁-2-烯基酰胺，并测试了它们抑制单-（ADP-核糖基）转移酶PARP14（aka BAL-2; ARTD）的能力。 -8）。针对该系列建立了两种合成途径，已鉴定出几种化合物为PARP14的亚微摩尔抑制剂，其中最有效的是化合物4t，IC 50  = 160 nM。此外，对该系列的其他成员进行了分析，鉴定出的化合物的选择性是PARP5a / TNKS1的20倍以上，而PARP10是密切相关的单-（ADP-核糖基）转移酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.089
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 马来酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-oxo-4-(piperidine-1-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有静脉麻醉活性​​的新型α-氨基酸酚酯衍生物。

  摘要：

  制备了一系列新的含有硫化物，亚砜，砜，酯和酰胺侧链的α-氨基酸酚酯衍生物，并显示出强大的静脉麻醉活性​​。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00025-8

文献信息

• Secondary aspartic acid amide esters
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030004367A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  New secondary amines are described which are prepared from inexpensive, commercially available raw materials, are stable at room temperature, and are reactive toward electrophiles. The secondary amines are prepared by the addition of one or more primary amines with one or more male (amide/ester) and fumar (amide/ester) Michael receptors. The above amines can be used as coreactants with aliphatic polyisocyanates for polyurea coatings. The novel secondary amines are also described as particularly useful as part of a two-part liquid pavement marking composition for pavement markings.

  本文描述了一种由廉价、市售原材料制备的新型次级胺，其在室温下稳定，并对亲电体具有反应性。该次级胺是通过将一个或多个主要胺与一个或多个马来酰胺/酯和富马酰胺/酯的迈克尔受体加成而制备的。上述胺可以作为与脂肪族聚异氰酸酯共反应的共反应剂，用于制备聚氨酯涂层。这种新型次级胺还被描述为特别适用于作为两部分液态路面标线组成部分的路面标线。
• SECONDARY ASPARTIC ACID AMIDE ESTERS
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP1091929A2

  公开（公告）日：2001-04-18
• US6005062A
  申请人：——

  公开号：US6005062A

  公开（公告）日：1999-12-21
• US6469199B1
  申请人：——

  公开号：US6469199B1

  公开（公告）日：2002-10-22
• US6573398B2
  申请人：——

  公开号：US6573398B2

  公开（公告）日：2003-06-03