4-chloro-6-morpholino-N-(2-morpholinoethyl)-1,3,5-triazin-2-amine | 418799-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-morpholino-N-(2-morpholinoethyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-chloro-6-morpholin-4-yl-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 418799-29-8
• 化学式: C₁₃H₂₁ClN₆O₂
• 分子量: 328.802
• InChiKey: MTHDBBSRLITXIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-morpholino-N-(2-morpholinoethyl)-1,3,5-triazin-2-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-morpholino-N-(2-morpholinoethyl)-6-(4-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过双重抑制 PI3K/mTOR 发现新型 1,3,5-三嗪衍生物作为宫颈癌的有效抑制剂

  摘要：

  本研究描述了作为宫颈癌有效抑制剂的新型 1,3,5-三嗪衍生物的合成。最初测试这些化合物对 PI3K/mTOR 的抑制作用，显示出显着的抑制活性。针对 I 类 PI3K 同种型，例如 PI3Kα、PI3Kβ、PI3Kγ 和 PI3Kδ，对排名靠前的分子（化合物6h）进行了进一步测试，其中它对 PI3Kα 显示出最显着的活性。然后测试化合物6 h对三阴性乳腺癌细胞 (MDA-MB321)、人乳腺癌细胞 (MCF-7)、人宫颈癌细胞 (HeLa) 和人肝癌细胞 (HepG2) 的抗癌活性，它对 HeLa 细胞显示出最大的效力。化合物6 h的作用进一步针对 HeLa 细胞进行了评估，通过在 G1 期诱导细胞周期停滞，它显示出细胞活力的显着减弱。化合物6 h诱导细胞凋亡并减少 HeLa 细胞的迁移和侵袭。蛋白质印迹分析表明，6 小时抑制 PI3K 和 mTOR，并正调节 HeLa 细胞中的 Bcl-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.115997
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-chloro-6-morpholino-N-(2-morpholinoethyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过双重抑制 PI3K/mTOR 发现新型 1,3,5-三嗪衍生物作为宫颈癌的有效抑制剂

  摘要：

  本研究描述了作为宫颈癌有效抑制剂的新型 1,3,5-三嗪衍生物的合成。最初测试这些化合物对 PI3K/mTOR 的抑制作用，显示出显着的抑制活性。针对 I 类 PI3K 同种型，例如 PI3Kα、PI3Kβ、PI3Kγ 和 PI3Kδ，对排名靠前的分子（化合物6h）进行了进一步测试，其中它对 PI3Kα 显示出最显着的活性。然后测试化合物6 h对三阴性乳腺癌细胞 (MDA-MB321)、人乳腺癌细胞 (MCF-7)、人宫颈癌细胞 (HeLa) 和人肝癌细胞 (HepG2) 的抗癌活性，它对 HeLa 细胞显示出最大的效力。化合物6 h的作用进一步针对 HeLa 细胞进行了评估，通过在 G1 期诱导细胞周期停滞，它显示出细胞活力的显着减弱。化合物6 h诱导细胞凋亡并减少 HeLa 细胞的迁移和侵袭。蛋白质印迹分析表明，6 小时抑制 PI3K 和 mTOR，并正调节 HeLa 细胞中的 Bcl-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.115997

文献信息

• TRIAZINE, PYRIMIDINE AND PYRIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS AND DIAGNOSTIC PROBES
  申请人：Cmiljanovic Vladimir

  公开号：US20110275762A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to novel therapeutic agents and diagnostic probes. The invention also relates to phosphoinositide 3-kinase (PI3K) and mammalian target of rapamycin (mTOR) inhibitor triazine-, pyrimidine- and pyridine-based compoundŝ Formula (I), their stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, N-oxide derivatives, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof compositions of the new compounds; either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, with a pharmaceutically acceptable carrier; and uses of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, for treating disorders mediated by lipid kinases. •Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed. (Formula I)

  本发明涉及新型治疗剂和诊断探针。本发明还涉及磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）和哺乳动物雷帕霉素靶蛋白酶（mTOR）抑制剂三嗪基、嘧啶基和吡啶基化合物̂公式（I），它们的立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物、N-氧化衍生物、药学上可接受的盐以及前药的组合物；新化合物的组合物，可以单独使用或与至少一种额外的治疗剂结合，与药学上可接受的载体；以及使用新化合物的方法，可以单独使用或与至少一种额外的治疗剂结合，用于治疗由脂质激酶介导的疾病。公开了使用公式（I）化合物的方法，用于哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断、预防或治疗这种疾病或相关病理条件。(公式I)
• US8921361B2
  申请人：——

  公开号：US8921361B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• [EN] TRIAZINE, PYRIMIDINE AND PYRIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS AND DIAGNOSTIC PROBES<br/>[FR] ANALOGUES DE TRIAZINE, PYRIMIDINE ET PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET SONDES DE DIAGNOSTIC
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2010052569A2

  公开（公告）日：2010-05-14

  The invention relates to novel therapeutic agents and diagnostic probes. The invention also relates to phosphoinositide 3-kinase (PI3K) and mammalian target of rapamycin (mTOR) inhibitor triazine, pyrimidine and pyridine-based compounds of Formula (I), their stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, N-oxide derivatives, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof compositions of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, with a pharmaceutically acceptable carrier; and uses of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, for treating disorders mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed. (Formula I)
• Discovery of novel 1,3,5-triazine derivatives as potent inhibitor of cervical cancer via dual inhibition of PI3K/mTOR
  作者：Junbo Hu、Yanli Zhang、Na Tang、Yanju Lu、Peng Guo、Ziming Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.115997

  日期：2021.2

  anti-cancer activity against triple-negative breast cancer cells (MDA-MB321), human breast cancer cells (MCF-7), human cervical cancer cells (HeLa) and human liver cancer cells (HepG2), and it showed the greatest potency against HeLa cells. The effects of compound 6 h were further evaluated against the HeLa cells, where it showed significant attenuation of cell viability by inducing cell cycle arrest

  本研究描述了作为宫颈癌有效抑制剂的新型 1,3,5-三嗪衍生物的合成。最初测试这些化合物对 PI3K/mTOR 的抑制作用，显示出显着的抑制活性。针对 I 类 PI3K 同种型，例如 PI3Kα、PI3Kβ、PI3Kγ 和 PI3Kδ，对排名靠前的分子（化合物6h）进行了进一步测试，其中它对 PI3Kα 显示出最显着的活性。然后测试化合物6 h对三阴性乳腺癌细胞 (MDA-MB321)、人乳腺癌细胞 (MCF-7)、人宫颈癌细胞 (HeLa) 和人肝癌细胞 (HepG2) 的抗癌活性，它对 HeLa 细胞显示出最大的效力。化合物6 h的作用进一步针对 HeLa 细胞进行了评估，通过在 G1 期诱导细胞周期停滞，它显示出细胞活力的显着减弱。化合物6 h诱导细胞凋亡并减少 HeLa 细胞的迁移和侵袭。蛋白质印迹分析表明，6 小时抑制 PI3K 和 mTOR，并正调节 HeLa 细胞中的 Bcl-2