(4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-hept-1-en-4-ol | 174156-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-hept-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S,5S,6R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(phenylmethoxymethoxy)hept-1-en-4-ol
• CAS: 174156-53-7
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: PZQHWTDXXCICAD-KPNCYPGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-hept-1-en-4-ol 在 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-((R)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-3-hydroxy-hex-5-enoic acid methoxy-amide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称双（羟甲基）乙醛（BHYMA ∗）的立体选择性双向延伸，合成硫霉素和亚胺培南的关键中间体

  摘要：

  通过手性结构单元双（羟甲基）乙醛5的双向延伸，实现了噻菌霉素和亚胺培南的对映体选择性形式合成。由于两个连续的“受保护基团控制的”亲核加成，两个额外的立体中心的生成具有出色的非对映选择性。另一个关键步骤以伯-仲1,3-二醇区域选择性氧化为相应的β-羟酸为代表。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02177-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-butan-1-ol 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称双（羟甲基）乙醛（BHYMA ∗）的立体选择性双向延伸，合成硫霉素和亚胺培南的关键中间体

  摘要：

  通过手性结构单元双（羟甲基）乙醛5的双向延伸，实现了噻菌霉素和亚胺培南的对映体选择性形式合成。由于两个连续的“受保护基团控制的”亲核加成，两个额外的立体中心的生成具有出色的非对映选择性。另一个关键步骤以伯-仲1,3-二醇区域选择性氧化为相应的β-羟酸为代表。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02177-9