(2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-pentyl-aziridine | 168421-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-pentyl-aziridine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3R)-3-pentylaziridin-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 168421-31-6
• 化学式: C₁₄H₃₁NOSi
• 分子量: 257.492
• InChiKey: MAZKXTKYPAQETE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-pentyl-aziridine 在 吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Pentyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 2-碘甲基氮丙啶高效转化为手性烯丙基胺

  摘要：

  2-iodomethyl N-tosyl aziridines 与金属铟在甲醇中于回流条件下进行处理，可以高产率合成手性烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17441
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-pentyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基氮丙啶的高效氮杂-[2,3] -wittig重排（-）-吲哚唑烷209B和209D的对映选择性全合成

  摘要：

  一种新颖的协议的对映选择性合成（ - ） - indolizidines 209B（2）和209D（1）中描述，其中，所述关键步骤是高效氮杂[2,3] -Wittig vinylaziridines的重排11A，B成四氢吡啶12a，b。然后通过官能团操纵和链延长得到酯16a，b，其通过内酰胺17a，b转化为目标生物碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00558-p