4-((4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidin-2-yl)butan-1-ol | 1191090-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-((4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidin-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-[(2S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidin-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 1191090-83-1
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₄Si
• 分子量: 423.668
• InChiKey: DUQGTGGZWRICLH-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidin-2-yl)butan-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(2S,4S,6S)-(-)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-hydroxybutyl)-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasubine II的对映选择性合成

  摘要：

  使用有机催化的曼尼希反应，Maruoka烯丙基化和氮杂-Michael加成作为关键步骤，已经实现了对菊科植物生物碱Lasubine II的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.128
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到4-((4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidin-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasubine II的对映选择性合成

  摘要：

  使用有机催化的曼尼希反应，Maruoka烯丙基化和氮杂-Michael加成作为关键步骤，已经实现了对菊科植物生物碱Lasubine II的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.128

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-lasubine II
  作者：S. Chandrasekhar、R.V.N.S. Murali、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.128

  日期：2009.10

  A highly enantioselective synthesis of lythraceae alkaloid lasubine II has been achieved using organo-catalyzed Mannich reaction, Maruoka allylation, and aza-Michael addition as the key steps.

  使用有机催化的曼尼希反应，Maruoka烯丙基化和氮杂-Michael加成作为关键步骤，已经实现了对菊科植物生物碱Lasubine II的高度对映选择性合成。