(1S,3R,4R)-3-(4',5'-dihydro-5'(S)-phenyl-1',3'-oxazol-2'-yl)-2-aza-bicyclo-[2.2.1]-heptane | 700867-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-(4',5'-dihydro-5'(S)-phenyl-1',3'-oxazol-2'-yl)-2-aza-bicyclo-[2.2.1]-heptane
• 英文别名: (4S)-2-[(1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 700867-51-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: AFZBOLROIROYCY-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 (1S,3R,4R)-3-(4',5'-dihydro-5'(S)-phenyl-1',3'-oxazol-2'-yl)-2-aza-bicyclo-[2.2.1]-heptane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到diphenyl-[(1S,3R,4R)-3-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  使用膦-恶唑啉铱络合物作为催化剂的亚胺和烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  本文中，我们描述了一类新的手性膦-恶唑啉的合成及其在铱催化的氢化反应中作为配体的应用。讨论了用这类铱催化剂进行烯烃加氢的机理，并提出了有助于合理化所获得结果的选择性模型。

  DOI：

  10.1002/chem.200500942
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1S,3R,4R)-3-(4',5'-dihydro-5'(S)-phenyl-1',3'-oxazol-2'-yl)-2-aza-bicyclo-[2.2.1]-heptane
  参考文献：
  名称：

  Development of a new class of (1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-oxazoline ligands and their application in asymmetric transfer hydrogenation

  摘要：

  New 2-aza-norbomane-oxazoline compounds were synthesized and evaluated as ligands in the transfer hydrogenation of acetophenone. The best catalyst prepared in situ from [IrCl2(COD)](2) and a ligand afforded 1-(S)-phenylethanol in good yields and 79% ee. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.102

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Imines and Olefins Using Phosphine-Oxazoline Iridium Complexes as Catalysts
  作者：Anna Trifonova、Jarle S. Diesen、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.200500942

  日期：2006.3.1

  Herein we describe the synthesis of a new class of chiral phosphine-oxazolines and their application as ligands in iridium-catalyzed hydrogenations. Mechanistic aspects of olefin hydrogenation with this class of iridium catalysts are discussed and a selectivity model to help rationalize the results obtained is also presented.

  本文中，我们描述了一类新的手性膦-恶唑啉的合成及其在铱催化的氢化反应中作为配体的应用。讨论了用这类铱催化剂进行烯烃加氢的机理，并提出了有助于合理化所获得结果的选择性模型。
• Development of a new class of (1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-oxazoline ligands and their application in asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Anna Trifonova、Klas E Källström、Pher G Andersson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.102

  日期：2004.4

  New 2-aza-norbomane-oxazoline compounds were synthesized and evaluated as ligands in the transfer hydrogenation of acetophenone. The best catalyst prepared in situ from [IrCl2(COD)](2) and a ligand afforded 1-(S)-phenylethanol in good yields and 79% ee. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.