(1S,3R,4R,6R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-6-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 1278593-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,6R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-6-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 1-[[1-[[(1R,3R,4R,6R,7S)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1278593-96-6
• 化学式: C₄₁H₄₁N₇O₁₀
• 分子量: 791.817
• InChiKey: LXIBQJPVCQCMEX-ARABJESBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,6R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-6-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到(1S,3R,4R,6R,7S)-7-(P-2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)oxy-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-3-(thymin-1-yl)-6-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC反应合成双头核苷及其在二级核酸结构中的作用†

  摘要：

  通过CuAAC反应制备了四个双头核苷。因此，含三唑的连接基连接额外的胸腺嘧啶或腺嘌呤 到的2'位置 2'-脱氧尿苷，胸腺嘧啶在5'- 胸苷和胸腺嘧啶在LNA-胸苷单体的6'-位。引入LNA或5'位置时，未发现其他胸腺嘧啶的结论性识别作用，两者胸腺嘧啶 和 腺嘌呤 当特别引入所谓的（+1）拉链基序时，发现2'位置的dDNA可以稳定dsDNA和DNA：RNA上下文中的三向连接，并在DNA双链体中产生交叉链相互作用。 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00438c
• 作为产物：
  描述：

  N-1-propargylthymine 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,3R,4R,6R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-6-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC反应合成双头核苷及其在二级核酸结构中的作用†

  摘要：

  通过CuAAC反应制备了四个双头核苷。因此，含三唑的连接基连接额外的胸腺嘧啶或腺嘌呤 到的2'位置 2'-脱氧尿苷，胸腺嘧啶在5'- 胸苷和胸腺嘧啶在LNA-胸苷单体的6'-位。引入LNA或5'位置时，未发现其他胸腺嘧啶的结论性识别作用，两者胸腺嘧啶 和 腺嘌呤 当特别引入所谓的（+1）拉链基序时，发现2'位置的dDNA可以稳定dsDNA和DNA：RNA上下文中的三向连接，并在DNA双链体中产生交叉链相互作用。 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00438c

文献信息

• The synthesis of double-headed nucleosides by the CuAAC reaction and their effect in secondary nucleic acid structures
  作者：Anna S. Jørgensen、Khalil I. Shaikh、Gerald Enderlin、Elise Ivarsen、Surender Kumar、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/c0ob00438c

  日期：——

  Four double-headed nucleosides were prepared by the CuAAC reaction. Hereby, a triazole-containing linker connects an additional thymine or adenine to the 2′-position of 2′-deoxyuridine, a thymine to the 5′-position of thymidine and a thymine to the 6′-position of an LNA-thymidine monomer. Whereas no conclusive recognition effects of the additional thymines were found when introduced in LNA or at the

  通过CuAAC反应制备了四个双头核苷。因此，含三唑的连接基连接额外的胸腺嘧啶或腺嘌呤 到的2'位置 2'-脱氧尿苷，胸腺嘧啶在5'- 胸苷和胸腺嘧啶在LNA-胸苷单体的6'-位。引入LNA或5'位置时，未发现其他胸腺嘧啶的结论性识别作用，两者胸腺嘧啶 和 腺嘌呤 当特别引入所谓的（+1）拉链基序时，发现2'位置的dDNA可以稳定dsDNA和DNA：RNA上下文中的三向连接，并在DNA双链体中产生交叉链相互作用。 。