tert-butyl (2S,3R)-2-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxopiperidine-1-carboxylate | 1131711-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1131711-63-1
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₅Si
• 分子量: 449.663
• InChiKey: GGRSQIJVHYEHPY-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxopiperidine-1-carboxylate 、 magnesium,dodecane,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以322 mg的产率得到tert-butyl [(2S,3R)-1-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxooctadec-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-脱氧代茶碱

  摘要：

  描述了2-羟甲基3,6-二取代哌啶生物碱（-）-脱氧代脯氨酸的有效不对称合成。这条路线的关键步骤是SmI 2介导的手性N-叔-丁亚磺酰亚胺亚胺9与醛11的交叉偶联，以83％的收率和高的非对映选择性（> 99％，de）构建羟甲基-β-氨基醇12b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.014
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidin-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-2-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-脱氧代茶碱

  摘要：

  描述了2-羟甲基3,6-二取代哌啶生物碱（-）-脱氧代脯氨酸的有效不对称合成。这条路线的关键步骤是SmI 2介导的手性N-叔-丁亚磺酰亚胺亚胺9与醛11的交叉偶联，以83％的收率和高的非对映选择性（> 99％，de）构建羟甲基-β-氨基醇12b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.014

文献信息

• Concise asymmetric synthesis of (−)-deoxoprosophylline
  作者：Ru-Cheng Liu、Jin-Hu Wei、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.014

  日期：2008.12

  An efficient asymmetric synthesis of the 2-hydroxymethyl 3,6-disubstituted piperidine alkaloid, (−)-deoxoprosophylline, is described. The key step of this route is the SmI2-mediated cross-coupling of chiral N-tert-butanesulfinyl imine 9 with aldehyde 11 to construct hydroxymethyl-β-amino alcohol 12b in 83% yield and high diastereoselectivity (>99%, de).

  描述了2-羟甲基3,6-二取代哌啶生物碱（-）-脱氧代脯氨酸的有效不对称合成。这条路线的关键步骤是SmI 2介导的手性N-叔-丁亚磺酰亚胺亚胺9与醛11的交叉偶联，以83％的收率和高的非对映选择性（> 99％，de）构建羟甲基-β-氨基醇12b。