(1R,5R,7aR)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]acetaldehyde | 168130-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,5R,7aR)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,5R,7aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-5-yl]acetaldehyde
• CAS: 168130-58-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: CBUKXRFYAZBKJH-QGPMSJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7aR)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]acetaldehyde 在 montmorillonite K-10 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.2h， 生成 (1aS,2R,4aS,5R,7aS)-tert-butyl[2-(2,2-dimethoxyethyl)-4a-methyloctahydro-1-oxacyclopropa[d]inden-5-yloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  总合成Coraxeniolide-A。

  摘要：

  描述了旋光性皮质醇-A（1a）和4-表皮质醇-A（1b）的第一全合成。该方法是高度立体选择性的，并且在制备二甲苯内酯家族的多种成员中具有灵活性。Grob碎片的使用对于九元环的立体定向修饰至关重要。以Hajos-Parrish二酮2为起始原料，可以对映体纯的形式通过28个步骤合成Coraxeniolide-A（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo005582h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aR)-3,6,7,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-5(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium(II) perchlorate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,5R,7aR)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  总合成Coraxeniolide-A。

  摘要：

  描述了旋光性皮质醇-A（1a）和4-表皮质醇-A（1b）的第一全合成。该方法是高度立体选择性的，并且在制备二甲苯内酯家族的多种成员中具有灵活性。Grob碎片的使用对于九元环的立体定向修饰至关重要。以Hajos-Parrish二酮2为起始原料，可以对映体纯的形式通过28个步骤合成Coraxeniolide-A（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo005582h

文献信息

• Synthesis of optically active trans-cyclononenes A possible approach to xenicanes
  作者：Gui Liu、Tim C. Smith、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00938-9

  日期：1995.7

  Two optically active substituted trans-cyclononenes (13a, 13b) were synthesized from the (−)-Hajos-Parrish diketone. This procedure provides a possible approach for the total synthesis of xenicanes, biologically active compounds isolated from marine organisms.

  从（-）-Hajos-Parrish二酮合成了两个光学活性取代的反式-环壬烯（13a，13b）。该程序为二甲苯甲酮（从海洋生物中分离出的生物活性化合物）的全合成提供了一种可能的方法。
• Total Synthesis of Coraxeniolide-A
  作者：Dorte Renneberg、Hanspeter Pfander、Christian J. Leumann

  DOI：10.1021/jo005582h

  日期：2000.12.1

  The first total synthesis of optically active coraxeniolide-A (1a) and 4-epi-coraxeniolide-A (1b) is described. The approach is highly stereoselective and flexible in the preparation of a wide variety of members of the xeniolide family. The use of the Grob-fragmentation was pivotal for the stereospecific elaboration of the nine-membered ring. Coraxeniolide-A (1a) was synthesized in 28 steps by using

  描述了旋光性皮质醇-A（1a）和4-表皮质醇-A（1b）的第一全合成。该方法是高度立体选择性的，并且在制备二甲苯内酯家族的多种成员中具有灵活性。Grob碎片的使用对于九元环的立体定向修饰至关重要。以Hajos-Parrish二酮2为起始原料，可以对映体纯的形式通过28个步骤合成Coraxeniolide-A（1a）。