2,5-bis(4-bromophenyl)-3-(triisopropylsilyl)thiophene | 1426938-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(4-bromophenyl)-3-(triisopropylsilyl)thiophene
• 英文别名: [2,5-Bis(4-bromophenyl)thiophen-3-yl]-tri(propan-2-yl)silane；[2,5-bis(4-bromophenyl)thiophen-3-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1426938-85-3
• 化学式: C₂₅H₃₀Br₂SSi
• 分子量: 550.473
• InChiKey: HFXVYDPOQPDGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(4-溴苯基)-1,3-丁二炔 、 sodium triisopropylsilanethiolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2,5-bis(4-bromophenyl)-3-(triisopropylsilyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔与三异丙基硅烷硫醇钠反应中的硫杂环化和1,3-迁移硅：一锅合成2,5-二取代的3-（三异丙基甲硅烷基）噻吩

  摘要：

  摘要 在一定范围的1,3-二炔与三异丙基硅烷硫醇钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应中，实现了硅的硫杂环化和1,3-迁移。这些提供了40-72％的2,5-二取代的3-（三异丙基甲硅烷基）噻吩的收率和高达50％的2,5-二取代的噻吩的收率。 在一定范围的1,3-二炔与三异丙基硅烷硫醇钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应中，实现了硅的硫杂环化和1,3-迁移。这些提供了40-72％的2,5-二取代的3-（三异丙基甲硅烷基）噻吩的收率和高达50％的2,5-二取代的噻吩的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338472

文献信息

• Sulfur Heterocyclization and 1,3-Migration of Silicon in Reaction of 1,3-Diynes with Sodium Triisopropylsilanethiolate: One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-(Triisopropylsilyl)thiophenes
  作者：Xiaoming Zhao、Jialiang Tang、Ling Ming

  DOI：10.1055/s-0033-1338472

  日期：——

  provided 40–72% yields of 2,5-disubstituted 3-(triisopropylsilyl)thiophenes and up to 50% yield of 2,5-disubstituted thiophenes. Sulfur heterocyclization and 1,3-migration of silicon have been realized in the reactions of a range of 1,3-diynes with sodium triisopropylsilanethiolate in N,N-dimethylformamide. These provided 40–72% yields of 2,5-disubstituted 3-(triisopropylsilyl)thiophenes and up to 50% yield

  摘要 在一定范围的1,3-二炔与三异丙基硅烷硫醇钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应中，实现了硅的硫杂环化和1,3-迁移。这些提供了40-72％的2,5-二取代的3-（三异丙基甲硅烷基）噻吩的收率和高达50％的2,5-二取代的噻吩的收率。 在一定范围的1,3-二炔与三异丙基硅烷硫醇钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应中，实现了硅的硫杂环化和1,3-迁移。这些提供了40-72％的2,5-二取代的3-（三异丙基甲硅烷基）噻吩的收率和高达50％的2,5-二取代的噻吩的收率。