(2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)butane | 936368-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)butane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-(methoxymethoxy)butoxy]-dimethylsilane
• CAS: 936368-15-9
• 化学式: C₁₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 248.438
• InChiKey: JISVFSPFFFRJLA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)butane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(2R)-2-(methoxymethoxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ether-Directed, Stereoselective Aza-Claisen Rearrangements:  Synthesis of the Piperidine Alkaloid, α-Conhydrine

  摘要：

  [GRAPHICS]A new approach for the stereoselective synthesis of the piperidine alkaloid (+)-alpha-conhydrine and its pyrrolidine derivative has been developed using a palladium(II)-catalyzed, MOM-ether-directed aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis to effect the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol070424z
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基甲基醚 、 (2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)butane
  参考文献：
  名称：

  Ether-Directed, Stereoselective Aza-Claisen Rearrangements:  Synthesis of the Piperidine Alkaloid, α-Conhydrine

  摘要：

  [GRAPHICS]A new approach for the stereoselective synthesis of the piperidine alkaloid (+)-alpha-conhydrine and its pyrrolidine derivative has been developed using a palladium(II)-catalyzed, MOM-ether-directed aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis to effect the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol070424z