7-bromo-4-(4,4-dihexadecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine | 1334407-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 7-bromo-4-(4,4-dihexadecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
• 英文别名: 7-bromo-4-(4,4-dihexadecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine；7-Bromo-4-(7,7-dihexadecyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine；7-bromo-4-(7,7-dihexadecyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
• CAS: 1334407-37-2
• 化学式: C₄₆H₇₀BrN₃S₃
• 分子量: 841.184
• InChiKey: CJDNEOAPWMDWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-(4,4-dihexadecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59 %的产率得到4,4′-bis(4,4-dihexadecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophen-2-yl)-7,7′-bi[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  D-A-A-D 配置实现 p 型环戊二噻吩基聚合物半导体中的双极电荷传输

  摘要：

  具有无磁滞双极电荷传输特性的聚合物半导体是开发高性能有机场效应晶体管和电路的关键要素。在本研究中，提出了一种新的简便策略，即按照重复单元中的 D-A-A-D 顺序简单地重新配置供体 (D) 和受体 (A) 部分，以制备具有增强性能的 D-A 型聚合物半导体。电子和空穴迁移率以及无滞后晶体管特性。与基于环戊二噻吩（CDT）和吡啶基-2,1,3-噻二唑（PT）（以下简称PCDTPT）的传统D-A型聚合物半导体相比，新开发的具有CDT-PT-PT-CDT构型的聚合物（以下简称PCPPC）表现出无磁滞晶体管特性以及增强的电子和空穴迁移率，分别为0.41和1.50 cm 2 V –1 s –1 。这种改进归因于与​​ D-A 型对应物 PCDTPT 相比，PCPPC 的导带边缘加深。由于双极性电荷传输特性的改善，用 PCPPC 电荷传输层制造的有机互补金属氧化物半导体逆变器表现出大于 165 的极高

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.3c01570
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶 、 (4,4-Dihexadecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophen-2-yl)trimethylstannane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-bromo-4-(4,4-dihexadecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  D-A-A-D 配置实现 p 型环戊二噻吩基聚合物半导体中的双极电荷传输

  摘要：

  具有无磁滞双极电荷传输特性的聚合物半导体是开发高性能有机场效应晶体管和电路的关键要素。在本研究中，提出了一种新的简便策略，即按照重复单元中的 D-A-A-D 顺序简单地重新配置供体 (D) 和受体 (A) 部分，以制备具有增强性能的 D-A 型聚合物半导体。电子和空穴迁移率以及无滞后晶体管特性。与基于环戊二噻吩（CDT）和吡啶基-2,1,3-噻二唑（PT）（以下简称PCDTPT）的传统D-A型聚合物半导体相比，新开发的具有CDT-PT-PT-CDT构型的聚合物（以下简称PCPPC）表现出无磁滞晶体管特性以及增强的电子和空穴迁移率，分别为0.41和1.50 cm 2 V –1 s –1 。这种改进归因于与​​ D-A 型对应物 PCDTPT 相比，PCPPC 的导带边缘加深。由于双极性电荷传输特性的改善，用 PCPPC 电荷传输层制造的有机互补金属氧化物半导体逆变器表现出大于 165 的极高

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.3c01570

文献信息

• Regioregular Pyridal[2,1,3]thiadiazole π-Conjugated Copolymers
  作者：Lei Ying、Ben B. Y. Hsu、Hongmei Zhan、Gregory C. Welch、Peter Zalar、Louis A. Perez、Edward J. Kramer、Thuc-Quyen Nguyen、Alan J. Heeger、Wai-Yeung Wong、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja207543g

  日期：2011.11.23

  pi-Conjugated, narrow band gap copolymers containing pyridal[2,1,3]thiadiazole (PT) were synthesized via starting materials that prevent random incorporation of the PT heterocycles relative to the backbone vector. Two regioregular structures could be obtained: in one the PTs are oriented in the same direction, and in the other the orientation of the PTs alternates every other repeat unit. Compared to their regiorandom counterparts, the regioregular polymers exhibit a 2 orders of magnitude increase of the hole mobilites, from 0.005 to 0.6 cm(2) V-1 s(-1) as determined by field-effect transistor measurements.