methyl 6-(dibromoacetyl)-5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate | 1233479-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 6-(dibromoacetyl)-5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-(2,2-dibromoacetyl)-5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate；methyl 6-(2,2-dibromoacetyl)-5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1233479-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₅
• 分子量: 420.054
• InChiKey: KKLCACDCQHIFKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(dibromoacetyl)-5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 6-(2,2-dibromo-1-hydroxyethyl)-5-methoxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的苯并呋喃新衍生物的合成

  摘要：

  我们之前的研究结果表明，苯并呋喃的一些衍生物，特别是卤代衍生物，对人类白血病细胞具有选择性毒性。继续我们对这组化合物的研究，我们在此报告了关于 14 种苯并呋喃新衍生物（包括 6 种溴化化合物）的合成以及物理化学和生物表征的新数据。所有新化合物的结构均通过光谱方法（1H-和 13C-NMR、ESI MS）和元素分析确定。它们对 K562（白血病）、MOLT-4（白血病）、HeLa（宫颈癌）和正常细胞（HUVEC）的细胞毒性进行了评估。五种化合物（1c、1e、2d、3a、3d）显示出对所有测试细胞系的显着细胞毒活性和对癌细胞系的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules24081529
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-acetyl-5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 以78%的产率得到methyl 6-(dibromoacetyl)-5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Evaluation of the Antimicrobial Activity of Selected 3-Benzofurancarboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  以 6-乙酰基-5-羟基-2-甲基-3-苯并呋喃羧酸为起始原料，制备了特定 3-苯并呋喃羧酸的卤素衍生物。所有合成结构都获得了 1H-NMR 光谱，化合物 VI 还获得了 X 射线晶体结构。测试了所有衍生物对部分革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌和酵母菌的抗菌活性。三种化合物 III、IV 和 VI 对革兰氏阳性细菌具有抗菌活性（MIC 50 至 200 mg/mL）。化合物 VI 和 III 对白色念珠菌菌株 C. albicans 和 C. parapsilosis 具有抗真菌活性（MIC - 100 mg/mL）。

  DOI：

  10.3390/molecules15074737

文献信息

• Synthesis and Preliminary Evaluation of the Antimicrobial Activity of Selected 3-Benzofurancarboxylic Acid Derivatives
  作者：Jerzy Kossakowski、Mariola Krawiecka、Bożena Kuran、Joanna Stefańska、Irena Wolska

  DOI：10.3390/molecules15074737

  日期：——

  Halogen derivatives of selected 3-benzofurancarboxylic acids were prepared using 6-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-3-benzofuranocarboxylic acid as starting material. 1H-NMR spectra were obtained for all of the synthesized structures, and for compound VI, an X-ray crystal structure was also obtained. All derivatives were tested for antimicrobial activity against a selection of Gram-positive cocci, Gram-negative rods and yeasts. Three compounds, III, IV, and VI, showed antimicrobial activity against Gram-positive bacteria (MIC 50 to 200 mg/mL). Compounds VI and III exhibited antifungal activity against the Candida strains C. albicans and C. parapsilosis (MIC – 100 mg/mL).

  以 6-乙酰基-5-羟基-2-甲基-3-苯并呋喃羧酸为起始原料，制备了特定 3-苯并呋喃羧酸的卤素衍生物。所有合成结构都获得了 1H-NMR 光谱，化合物 VI 还获得了 X 射线晶体结构。测试了所有衍生物对部分革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌和酵母菌的抗菌活性。三种化合物 III、IV 和 VI 对革兰氏阳性细菌具有抗菌活性（MIC 50 至 200 mg/mL）。化合物 VI 和 III 对白色念珠菌菌株 C. albicans 和 C. parapsilosis 具有抗真菌活性（MIC - 100 mg/mL）。
• Halogen derivatives of benzo[b]furans useful as anti-neoplastic or anti-proliferative drugs
  申请人：Centrum Badan Molekularnych I Makromolekularnych Pan

  公开号：EP2631232B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• Synthesis of New Derivatives of Benzofuran as Potential Anticancer Agents
  作者：Mariola Napiórkowska、Marcin Cieślak、Julia Kaźmierczak-Barańska、Karolina Królewska-Golińska、Barbara Nawrot

  DOI：10.3390/molecules24081529

  日期：——

  our previous research indicated that some derivatives of benzofurans, particularly halogeno-derivatives, are selectively toxic towards human leukemia cells. Continuing our work with this group of compounds we here report new data on the synthesis as well as regarding the physico-chemical and biological characterization of fourteen new derivatives of benzofurans, including six brominated compounds. The

  我们之前的研究结果表明，苯并呋喃的一些衍生物，特别是卤代衍生物，对人类白血病细胞具有选择性毒性。继续我们对这组化合物的研究，我们在此报告了关于 14 种苯并呋喃新衍生物（包括 6 种溴化化合物）的合成以及物理化学和生物表征的新数据。所有新化合物的结构均通过光谱方法（1H-和 13C-NMR、ESI MS）和元素分析确定。它们对 K562（白血病）、MOLT-4（白血病）、HeLa（宫颈癌）和正常细胞（HUVEC）的细胞毒性进行了评估。五种化合物（1c、1e、2d、3a、3d）显示出对所有测试细胞系的显着细胞毒活性和对癌细胞系的选择性。