N6-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N2-(三苯基甲基)-L-赖氨酸 | 122832-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N6-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N2-(三苯基甲基)-L-赖氨酸
• 英文名称: Trt-K(Fmoc)-OH
• 英文别名: Trt-Lys(-Fmoc)-OH；Trt-Lys(Fmoc)-OH；(2S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(tritylamino)hexanoic acid
• CAS: 122832-81-9
• 化学式: C₄₀H₃₈N₂O₄
• 分子量: 610.753
• InChiKey: KYRBORKOTDYTSJ-QNGWXLTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  789.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 N6-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N2-(三苯基甲基)-L-赖氨酸 、 N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸 、 Fmoc-Lys(Dde)-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 生成 H-K(Fmoc)-P-G-K(Dde)-A-K(Boc)-P-G-K(Aloc)-A-OH
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of cyclic peptides as regioselectively addressable functionalized templates (RAFT)

  摘要：

  Cyclic decapeptides containing up to four orthogonally protected lysine residues have been efficiently prepared by a combined solid phase and solution strategy. These cyclic peptides represent new Regioselectively Addressable Functionalized Templates (RAFT), which are suitable for use in protein de novo design according to the TASP concept.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02481-p
• 作为产物：
  描述：

  N'-Fmoc-L-赖氨酸 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N6-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N2-(三苯基甲基)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis ofN-Triphenylmethyl α-Amino Acids

  摘要：

  已开发出一种通过其三苯甲基酯2合成N-三苯甲基（trityl）α-氨基酸3的新型一锅合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27195

文献信息

• A universal strategy for preparing protected C-terminal peptides on the solid phase through an intramolecular click chemistry-based handle
  作者：Miriam Góngora-Benítez、Michèle Cristau、Matthieu Giraud、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/c2cc17222d

  日期：——

  universal strategy exploits DKP formation in a dipeptide moiety whose C-terminal residue is blocked by a leaving group. It enables both synthesis of C-terminal protected peptides that are useful for convergent synthesis of large peptides and use of a C-terminal permanent protecting group that can be cleaved by catalytic hydrogenation to release the peptide.

  一种新的通用策略是利用二肽部分中的DKP形成，该肽的C末端残基被一个离去基团封闭。它既可以合成可用于大分子肽合成的C末端保护肽，也可以使用C末端永久保护基团，该基团可以通过催化氢化作用裂解以释放肽。