5,6-bis-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-3-carboxylic acid ethyl ester | 960072-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5,6-bis-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine-3-carboxylate
• CAS: 960072-86-0
• 化学式: C₈H₅F₆N₃O₂
• 分子量: 289.137
• InChiKey: IHQLDJRONBKGRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯 、 乙基(2Z)-2-氨基-2-亚肼基-乙酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6-bis-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE COVALENT COUPLING OF TWO MOLECULES BY MEANS OF A DIELS-ALDER REACTION WITH INVERSE ELECTRON REQUIREMENT

  摘要：

  本发明涉及一种利用逆电子需求的Diels-Alder反应（DARinv）将两种分子通过连接的方法，包括以下步骤：将（a）三嗪或四嗪与环上的一个或多个吸电子取代基反应作为二烯组分，所述吸电子取代基被选择自：COOR、C（O）NR2、CX3（X=卤）、卤、CNSO2—R或SO3—RPR2，其中R=H、烷基、芳基、杂环，后者可能被适当地取代，如有必要，可用烷基、OH、SH、卤、芳基、杂环、硝基、羧基氨基或胺基团取代；（b）一种孤立的双键或三键存在于（杂）碳环上，或者一种孤立的烯烃双键或三键存在于线性或支链烃链中，该链也可能含有杂原子，如有必要，作为二烯酰组分。

  公开号：

  US20100016545A1

文献信息

• US8552183B2
  申请人：——

  公开号：US8552183B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• [DE] VERFAHREN ZUR KOVALENTEN VERKNÜPFUNG ZWEIER MOLEKÜLE MITTELS DIELS-ALDER-REAKTION MIT INVERSEM ELEKTRONENBEDARF<br/>[EN] PROCESS FOR THE COVALENT COUPLING OF TWO MOLECULES BY MEANS OF A DIELS-ALDER REACTION WITH INVERSE ELECTRON REQUIREMENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE LIAISON COVALENTE DE DEUX MOLÉCULES PAR RÉACTION DE DIELS-ALDER AVEC DEMANDE INVERSE D'ÉLECTRONS
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCH

  公开号：WO2007144200A1

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] The present invention relates to a process for the coupling of two molecules by means of a Diels-Alder reaction with an inverse electron requirement, which comprises the following steps: reaction of (a) a triazine or tetrazine having one or more electron-pulling substituents on the ring as diene component, with the electron-pulling substituents being selected from among: -COOR, -C(O)NR₂, -CX₃ (X = halogen), -halogen, -CN, -SO₂-R or SO₃-R, -PR₂, where R = H, alkyl, aryl, heterocycle, with these in turn being able, if appropriate, to be substituted by alkyl, -OH, -SH, halogen, aryl, heterocycle, nitro, carboxyamido or amino groups, heterocyclic rings having 1, 2 or 3 N, O or S atoms at a ring size of 5 or 6 ring atoms, with these being substituted by at least one carboxyl, sulfonic acid or phosphonic group, with (b) an isolated double bond or triple bond in a (hetero)carbocyclic ring or an isolated olefinic double bond or triple bond in a linear or branched hydrocarbon chain which may, if appropriate, contain heteroatoms as dienophile component.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de liaison de deux molécules par réaction de Diels-Alder avec demande inverse d'électrons, ledit procédé comprenant les étapes consistant à : faire réagir une (a) triazine ou tétrazine avec un ou plusieurs substituants accepteurs d'électrons sur le cycle, en tant que composant diène, les substituants accepteurs d'électrons étant choisis parmi : - COOR - C(O)NR₂ - CX₃ (X = halogène) - halogène -CN -SO₂-R ou SO₃-R - PR₂ avec R = H, alkyle, aryle, hétérocycle qui peuvent éventuellement à nouveau être substitués par les groupements alkyle, OH, SH, halogène, aryle, hétérocycle, nitro, carboxyamido ou amine, des cycles hétérocycliques avec 1, 2 ou 3 atomes N, O ou S, avec une taille de cycle de 5 ou 6 atomes, substitués par au moins un groupement carboxyle, acide sulfonique ou phosphonique, avec (b) une double ou triple liaison isolée définiques dans un cycle (hétéro)carbocyclique ou une double ou triple liaison isolée dans une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, pouvant éventuellement contenir des hétéroatomes, en tant que composants diénophiles.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verknüpfung zweier Moleküle mittels Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf, das die folgenden Schritte aufweist: Umsetzung eines (a) Triazins oder Tetrazins mit einem oder mehreren elektronenziehenden Substituenten am Ring als Dienkomponente, wobei die elektronenziehenden Substutuenten ausgewählt sind aus: - COOR - C(O)NR₂ - CX₃ (X = Halogen) - Halogen -CN -SO₂-R oder SO₃-R - PR₂ mit R = H, Alkyl, Aryl-, Heterocyclus, wobei diese wiederum ggf. substituiert sein können mit Alkyl-, OH-, SH-, Halogen-, Aryl-, Heterocyclus, Nitro-, Carboxyamido-, oder Amin-Gruppe. - heterocyclischen Ringen mit 1, 2 oder 3 N-, O- oder S-Atomen bei einer Ringgröße von 5 oder 6 Ringgliedern, wobei diese mitt mindestens einer Carboxyl-; Sulfonsäure- oder Phosphongruppe substituiert sind mit (b) einer isolierten Doppelbindung bzw. Dreifachbindung in einem (hetero)carbocyclischen Ring oder einer isolierten olefinischen Doppelbindung bzw. Dreifachbindung in einer linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette, die ggf. Heteroatome enthalten kann, als Dienophilkomponente.
• PROCESS FOR THE COVALENT COUPLING OF TWO MOLECULES BY MEANS OF A DIELS-ALDER REACTION WITH INVERSE ELECTRON REQUIREMENT
  申请人：Wiessler Manfred

  公开号：US20100016545A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to a process for linking two molecules by means of a Diels Alder reaction with inverse electron requirement (DARinv), comprising the following steps: reaction of a (a) triazine or tetrazine with one or more electron-attracting substituents on the ring as a diene component, the electron-attracting substituents being selected from: COOR C(O)NR 2 CX 3 (X=halogen) halogen CN SO 2 —R or SO 3 —R PR 2 wherein R═H, alkyl, aryl, heterocycle, which in turn may be substituted, where appropriate, with alkyl, OH, SH, halogen, aryl, heterocycle, nitro, carboxyamido or amine group. —heterocyclic rings having 1, 2 or 3 N, O or S atoms with a ring size of 5 or 6 ring members, which are substituted with at least one carboxyl, sulfonic acid or phosphone group with (b) an isolated double bond or triple bond in a (hetero)carbocyclic ring or an isolated olefinic double bond or triple bond in a linear or branched hydrocarbon chain which may also contain heteroatoms, where appropriate, as a dienophile component.

  本发明涉及一种利用逆电子需求的Diels-Alder反应（DARinv）将两种分子通过连接的方法，包括以下步骤：将（a）三嗪或四嗪与环上的一个或多个吸电子取代基反应作为二烯组分，所述吸电子取代基被选择自：COOR、C（O）NR2、CX3（X=卤）、卤、CNSO2—R或SO3—RPR2，其中R=H、烷基、芳基、杂环，后者可能被适当地取代，如有必要，可用烷基、OH、SH、卤、芳基、杂环、硝基、羧基氨基或胺基团取代；（b）一种孤立的双键或三键存在于（杂）碳环上，或者一种孤立的烯烃双键或三键存在于线性或支链烃链中，该链也可能含有杂原子，如有必要，作为二烯酰组分。