(2R,3R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)2,4-dimethylpentane-1,3-diol | 1035677-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)2,4-dimethylpentane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentane-1,3-diol
• CAS: 1035677-72-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃Si
• 分子量: 386.607
• InChiKey: GPMCELXPRDNIHB-XQBPLPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)2,4-dimethylpentane-1,3-diol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4S)-1-(benzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-海绵蛋白酶的正式全合成

  摘要：

  描述了（-）-海绵蛋白酶的正式全合成。首先从容易获得的起始原料中制备三个片段I，II和III，然后组装成目标化合物。合成中涉及的关键步骤是不对称α-羟基化，Ender烷基化和闭环易位反应。还实现了片段II的替代途径，其中涉及Sharpless不对称环氧化和吉尔曼烷基化作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.041
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(2R,3R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)2,4-dimethylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-海绵蛋白酶的正式全合成

  摘要：

  描述了（-）-海绵蛋白酶的正式全合成。首先从容易获得的起始原料中制备三个片段I，II和III，然后组装成目标化合物。合成中涉及的关键步骤是不对称α-羟基化，Ender烷基化和闭环易位反应。还实现了片段II的替代途径，其中涉及Sharpless不对称环氧化和吉尔曼烷基化作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.041

文献信息

• Stereochemical consequences for the Lewis acid mediated additions of allyl and crotyltri--butylstannane to chiral β-hydroxyaldehyde derivatives
  作者：Gary E. Keck、Duain E. Abbott

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90066-8

  日期：1984.1
• Formal total synthesis of (−)-spongidepsin
  作者：S. Chandrasekhar、S.R. Yaragorla、L. Sreelakshmi、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.041

  日期：2008.5

  The formal total synthesis of (−)-spongidepsin is described. Three fragments I, II, and III were first prepared from readily available starting materials and then assembled to the target compound. The key steps involved in the synthesis are asymmetric α-hydroxylation, Ender's alkylation, and ring-closing metathesis reactions. An alternative route for the fragment II is also achieved involving Sharpless

  描述了（-）-海绵蛋白酶的正式全合成。首先从容易获得的起始原料中制备三个片段I，II和III，然后组装成目标化合物。合成中涉及的关键步骤是不对称α-羟基化，Ender烷基化和闭环易位反应。还实现了片段II的替代途径，其中涉及Sharpless不对称环氧化和吉尔曼烷基化作为关键反应。