N⁶-triphenylmethyl-9-(5'-O-triphenylmethyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl)adenine | 1040031-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-triphenylmethyl-9-(5'-O-triphenylmethyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl)adenine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[6-(tritylamino)purin-9-yl]-5-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1040031-44-4
• 化学式: C₅₄H₅₅N₅O₄Si
• 分子量: 866.147
• InChiKey: IDVXOHFMWBOSBV-RSYPMRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.89
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁶-triphenylmethyl-9-(5'-O-triphenylmethyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到N⁶-triphenylmethyl-9-(5'-O-triphenylmethyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  N（6）-，5'，3'-O-和5'，2'-O取代的腺嘌呤核苷类似物的设计，合成和抗黄病毒活性。

  摘要：

  在对代表性核苷类似物文库的随机筛选中，我们发现腺嘌呤衍生物FEVB28和FEG118是黄病毒科抑制剂，具有与利巴韦林相当的效力，甚至更高。这些研究促使我们设计了本文所报道的新型受保护的核苷类似物，其在基于细胞的测定中显示出有趣的抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）活性和低细胞毒性（4，23，29 EC（50）：14分别为11、26 microM，CC（50）> 100 microM）和针对BVDV的RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）的酶分析中的显着活性（分别为4、23、29，RdRp抑制活性27、16、15 microM） 。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.423

文献信息

• Design, Synthesis and Anti Flaviviridae Activity of N6-, 5',3'-O- and 5',2'-O-Substituted Adenine Nucleoside Analogs
  作者：Angela Angusti、Stefano Manfredini、Elisa Durini、Nunzia Ciliberti、Silvia Vertuani、Nicola Solaroli、Sabrina Pricl、Marco Ferrone、Maurizio Fermeglia、Roberta Loddo、Barbara Secci、Anna Visioli、Tiziana Sanna、Gabriella Collu、Margherita Pezzullo、Paolo La Colla

  DOI：10.1248/cpb.56.423

  日期：——

  During a random screening of representative libraries of nucleoside analogues we discovered that the adenine derivatives FEVB28 and FEG118 were Flaviviridae inhibitors endowed with potency comparable, if not superior, to that of ribavirin. Those studies prompted us to design a new class of protected nucleoside analogs, reported herein, which displays interesting anti-bovine viral diarrhea virus (BVDV)

  在对代表性核苷类似物文库的随机筛选中，我们发现腺嘌呤衍生物FEVB28和FEG118是黄病毒科抑制剂，具有与利巴韦林相当的效力，甚至更高。这些研究促使我们设计了本文所报道的新型受保护的核苷类似物，其在基于细胞的测定中显示出有趣的抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）活性和低细胞毒性（4，23，29 EC（50）：14分别为11、26 microM，CC（50）> 100 microM）和针对BVDV的RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）的酶分析中的显着活性（分别为4、23、29，RdRp抑制活性27、16、15 microM） 。