S-环戊基甲烷硫代磺酸酯 | 39165-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: S-环戊基甲烷硫代磺酸酯
• 英文名称: S-cyclopentyl methanesulfonothioate
• 英文别名: Methanethiosulfonic acid S-cyclopentyl ester；methylsulfonylsulfanylcyclopentane
• CAS: 39165-48-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂S₂
• 分子量: 180.292
• InChiKey: OINWCTQFOZVPLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-环戊基甲烷硫代磺酸酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl (2-(((4S,7S,10S)-10-((S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(2-(4-((cyclopentyldisulfanyl)methyl)phenyl)-4-methylpyrimidine-5-carboxamido)-N-methylbutanamido)-26-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethoxy)-4-((cyanomethyl)carbamoyl)-7-methyl-6,9-dioxo-5,8-diaza-1,2(1,3)-dibenzenacyclodecaphane-16-yl)oxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗多重耐药革兰氏阴性菌的新型 Arylomycin 的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  G0775是一种正在临床前研究中评估的arylomycin型SPase I抑制剂，对一些革兰氏阴性菌表现出有效的抗菌活性，但同时也存在抗菌谱窄、药代动力学特性差等缺陷。在此，进行了系统的结构修饰，包括大环骨架、弹头和亲脂区域的优化。优化最终发现了138f ，它对临床分离的碳青霉烯类耐药革兰氏阴性菌，特别是鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌表现出更有效的活性和更广的谱。 162 （ 138f的游离胺）在大鼠中表现出优异的药代动力学特征。在多重耐药铜绿假单胞菌感染的中性粒细胞减少小鼠大腿模型中， 162的强效体内抗菌功效得到证实，并且优于 G0775（集落形成单位 (CFU) 减少 3.5 个对数 vs 1.1 个对数） ）。这些结果支持162作为进一步研究的潜在抗菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00018
• 作为产物：
  描述：

  环戊硫醇 在 氯 作用下， 生成 S-环戊基甲烷硫代磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Aristarkhova,L.N.; Boldyrev,B.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2117 - 2120

  摘要：

  DOI：