N-Phthaloyl-S-triphenylmethyl-L-cystein | 47770-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-Phthaloyl-S-triphenylmethyl-L-cystein
• 英文别名: (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 47770-03-6
• 化学式: C₃₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 493.583
• InChiKey: BSFWVEBVKWTPOI-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phthaloyl-S-triphenylmethyl-L-cystein 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 methyl (3S,6R,10S)-1-aza-2-oxo-3-phthalylimido-5-thiabicyclo[4.4.0]decane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Synthesis of Azabicyclo[4.4.0]alkane Amino Acids by Rh-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation

  摘要：

  Highly efficient syntheses of azabicyclo[4.4.0]alkane amino acids were achieved by Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation of dipeptides bearing a terminal olefin moiety and a heteroatom nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol026782d