(Z)-5-(Furan-2-ylmethylidene)-4-aminothiazol-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (Z)-5-(Furan-2-ylmethylidene)-4-aminothiazol-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-4-amino-5-(furan-2-ylmethylidene)-1,3-thiazol-2-one
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• 分子量: 194.214
• InChiKey: QONHYPMRDFNPSL-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-氨基-1,3-噻唑-2(5H)-酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(Z)-5-(Furan-2-ylmethylidene)-4-aminothiazol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Anticancer Activity of 5-Ylidene-4- Aminothiazol-2(5H)-one Derivatives

  摘要：

  对4-氨基噻唑-2(5H)-酮衍生物的合成及抗肿瘤活性筛选进行了研究。基于对分子结构的研究，确认了噻唑啉酮-2中不存在可能的4-氨基-亚氨基互变异构体，确认了独立氨基型的存在。在国家癌症研究所/国家卫生研究院（美国）的开发疗法项目中进行了抗癌活性筛选。测试的化合物具有低到中等的抗癌活性（平均值 - 60个癌细胞系检测），对某些癌细胞系（如CCRF-CEM和RPMI-8226/白血病、U251/CNS癌、RFX 393/肾癌、OVCAR/卵巢癌等）表现出显著的选择性作用。相比于自由氨基团的化合物，5-烯基-4-R-氨基衍生物的优势得到了证明。文中还描述了一些结构-活性发现、目标化合物与异构体5-烯基-2-亚氨基（氨基）噻唑-4(5H)-酮的比较，以及COMPARE分析。在测试的化合物中，(Z)-5-(呋喃-2-基甲烯)-4-(4-氯苯基氨基)噻唑-2(5H)-酮 (IIIk) 和 (Z)-5-(4-二乙氨基苯基甲烯)-4-(4-羟基-5-异丙基-2-甲基苯基氨基)噻唑-2(5H)-酮 (IIIp) 展现了最高的活性水平。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150211112049