[1,2,4]三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-5,7-二胺 | 102365-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: [1,2,4]三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-5,7-二胺
• 英文名称: [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-5,7-diamine
• CAS: 102365-46-8
• 化学式: C₄H₅N₇
• mdl: MFCD18804222
• 分子量: 151.131
• InChiKey: NOKHJGLQLAKSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,4]三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-5,7-二胺 在 硝酸 作用下， 生成 N-(7-amino-[1,2,4] triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-5-yl)nitramide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,2,4-三唑基高能低敏化合物的合成及性能研究

  摘要：

  两种稠合的富氮高能化合物 3-nitro-[1,2,4] triazolo [5,1- c ] [1,2,4] triazine-4-amine ( 2 ) 和N -(7-amino-[ 1,2,4] 三唑并 [1,5 - a ] [1,3,5] triazine-5-yl)nitramide ( 4 ) 由市售的 3-amino-1,2 通过简单直接的合成制备而成,4-三唑。制备来自4的衍生物5 – 8以降低酸度并提高爆轰性能。所有化合物均通过元素、1 H 和13 C NMR 和红外分析进行了充分表征。1 ·3/2H 2 O的分子结构，2、3 ·1/2H 2 O、4和5 ·4/3H 2 O通过单晶X射线衍射进一步确定。通过差示扫描量热法、摩擦敏感性 (FS) 和冲击敏感性 (IS) 评估这些化合物的热稳定性和对外部刺激的敏感性。爆轰性能是使用 EXPLO5（版本 6.02）根据在 298

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.2c00237
• 作为产物：
  描述：

  5,7-diphenoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以48.5%的产率得到[1,2,4]三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-5,7-二胺
  参考文献：
  名称：

  基于三唑三嗪的双重GSK-3β/CK-1δ配体作为潜在的神经保护剂，呈现两种不同的酶抑制机制。

  摘要：

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）和酪蛋白激酶1δ（CK-1δ）是新兴的治疗神经炎性疾病的靶标，包括帕金森氏病。通过基于对接的设计开发了能够靶向这两种激酶的抑制剂。显示化合物12、3-（7-氨基-5-（环己基氨基）-[1,2,4]三唑[1,5-a] [1,3,5]三嗪-2-基）-2-氰基丙烯酰胺对GSK-3β和CK-1δ的联合抑制活性[IC50（GSK-3β）= 0.17μm; IC50（CK-1δ）＝0.68μm]。尤其是，观察到了针对CK-1δ的经典ATP竞争，并且GSK-3β内部化合物12的共晶体证实了氰基丙烯酰胺战斗部和Cys199之间存在共价相互作用，这可能有助于开发更有效的GSK-β共价抑制剂。 3β。帕金森氏病体外模型的初步研究 氏病表明化合物12没有细胞毒性，并显示出神经保护活性。这些结果鼓励进行进一步的研究，以验证GSK-3β/CK-1δ抑制是治疗神经炎/变性疾病的一种可能的新策略。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800778

文献信息

• Dolzhenko, Anton V.; Dolzhenko, Anna V.; Chui, Wai-Keung, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 2, p. 429 - 436
  作者：Dolzhenko, Anton V.、Dolzhenko, Anna V.、Chui, Wai-Keung

  DOI：——

  日期：——
• A Triazolotriazine‐Based Dual GSK‐3β/CK‐1δ Ligand as a Potential Neuroprotective Agent Presenting Two Different Mechanisms of Enzymatic Inhibition
  作者：Sara Redenti、Irene Marcovich、Teresa De Vita、Concepción Pérez、Rita De Zorzi、Nicola Demitri、Daniel I. Perez、Giovanni Bottegoni、Paola Bisignano、Maicol Bissaro、Stefano Moro、Ana Martinez、Paola Storici、Giampiero Spalluto、Andrea Cavalli、Stephanie Federico

  DOI：10.1002/cmdc.201800778

  日期：2019.2.5

  which could help in the development of more potent covalent inhibitors of GSK-3β. Preliminary studies on in vitro models of Parkinson's disease revealed that compound 12 is not cytotoxic and shows neuroprotective activity. These results encourage further investigations to validate GSK-3β/CK-1δ inhibition as a possible new strategy to treat neuroinflammatory/degenerative diseases.

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）和酪蛋白激酶1δ（CK-1δ）是新兴的治疗神经炎性疾病的靶标，包括帕金森氏病。通过基于对接的设计开发了能够靶向这两种激酶的抑制剂。显示化合物12、3-（7-氨基-5-（环己基氨基）-[1,2,4]三唑[1,5-a] [1,3,5]三嗪-2-基）-2-氰基丙烯酰胺对GSK-3β和CK-1δ的联合抑制活性[IC50（GSK-3β）= 0.17μm; IC50（CK-1δ）＝0.68μm]。尤其是，观察到了针对CK-1δ的经典ATP竞争，并且GSK-3β内部化合物12的共晶体证实了氰基丙烯酰胺战斗部和Cys199之间存在共价相互作用，这可能有助于开发更有效的GSK-β共价抑制剂。 3β。帕金森氏病体外模型的初步研究 氏病表明化合物12没有细胞毒性，并显示出神经保护活性。这些结果鼓励进行进一步的研究，以验证GSK-3β/CK-1δ抑制是治疗神经炎/变性疾病的一种可能的新策略。
• Studies on the Synthesis and Properties of High-Energy Low-Sensitivity Compounds Based on 3-Amino-1,2,4-triazole
  作者：Pengju Yang、Hongwei Yang、Wei Yang、Jie Tang、Guojie Zhang、Wei Hu、Guangbin Cheng

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c00237

  日期：2022.7.6

  energetic compounds 3-nitro-[1,2,4] triazolo [5,1-c] [1,2,4] triazine-4-amine (2) and N-(7-amino-[1,2,4] triazolo [1,5-a] [1,3,5] triazine-5-yl)nitramide (4) were prepared by the simple and straightforward synthesis from the commercially available 3-amino-1,2,4-triazole. The derivatives 5–8 from 4 were prepared to reduce the acidity and improve the detonation performance. All the compounds were fully

  两种稠合的富氮高能化合物 3-nitro-[1,2,4] triazolo [5,1- c ] [1,2,4] triazine-4-amine ( 2 ) 和N -(7-amino-[ 1,2,4] 三唑并 [1,5 - a ] [1,3,5] triazine-5-yl)nitramide ( 4 ) 由市售的 3-amino-1,2 通过简单直接的合成制备而成,4-三唑。制备来自4的衍生物5 – 8以降低酸度并提高爆轰性能。所有化合物均通过元素、1 H 和13 C NMR 和红外分析进行了充分表征。1 ·3/2H 2 O的分子结构，2、3 ·1/2H 2 O、4和5 ·4/3H 2 O通过单晶X射线衍射进一步确定。通过差示扫描量热法、摩擦敏感性 (FS) 和冲击敏感性 (IS) 评估这些化合物的热稳定性和对外部刺激的敏感性。爆轰性能是使用 EXPLO5（版本 6.02）根据在 298