1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]spiro(bicyclo[3.1.0]hexane-6,1'-cyclopent-2-ene) | 1173107-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]spiro(bicyclo[3.1.0]hexane-6,1'-cyclopent-2-ene)
• 英文别名: 1-(trifluoromethylsulfonyl)spiro[bicyclo[3.1.0]hexane-6,3'-cyclopentene]
• CAS: 1173107-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₂S
• 分子量: 266.284
• InChiKey: VAPAQEGGMHPXAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(trifluoromethanesulfonyl)-1-cyclopentene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]spiro(bicyclo[3.1.0]hexane-6,1'-cyclopent-2-ene)
  参考文献：
  名称：

  Use of Cyclic α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Sulfones in Diels-Alder Reactions and Michael Additions

  摘要：

  三氟甲基三氟甲基乙烯基三酮，尤其是环状的，构成了进一步合成的潜在有价值的建筑模块。它们在Diels-Alder环加成反应中作为双烯丙或双烯烃使用时，只能得到预期产物的中等收率。然而，在氟化物激活下，它们产生了意想不到的三环化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc20081814

文献信息

• Use of Cyclic α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Sulfones in Diels-Alder Reactions and Michael Additions
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Michael Essers、Günter Haufe

  DOI：10.1135/cccc20081814

  日期：——

  Vinylic trifluoromethyl triflones, in particular cyclic ones, constitute potentially valuable building-blocks for further syntheses. Their uses in Diels-Alder cycloadditions as dienophiles or dienes led only to moderate yields of expected products. However, under fluoride activation, they afforded unexpected tricycle compounds.

  三氟甲基三氟甲基乙烯基三酮，尤其是环状的，构成了进一步合成的潜在有价值的建筑模块。它们在Diels-Alder环加成反应中作为双烯丙或双烯烃使用时，只能得到预期产物的中等收率。然而，在氟化物激活下，它们产生了意想不到的三环化合物。