3(S)-3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-allylpiperidine | 193755-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3(S)-3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-allylpiperidine
• 英文别名: (3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 193755-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂N
• 分子量: 270.202
• InChiKey: YNCFZMQUTPAJHI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-allylpiperidine 在 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(3-hydroxypropyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下3-芳基哌啶-2-酮的催化不对称烷基化反应构筑季碳中心。

  摘要：

  通过在相转移条件下3-芳基哌啶-2-酮的不对称烷基化，已经开发出高度对映选择性的在α-位具有手性季碳中心的δ-内酰胺。在该转化中，δ-内酰胺氮原子上的2，2-二芳基乙烯基作为新型保护基和非手性助剂，对于提高反应的收率和对映选择性都起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201913518
• 作为产物：
  描述：

  4(S)-4-Cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)hept-6-enoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3(S)-3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-allylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-Azetidinylalkylpiperidines or -pyrrolidines as tachykinin antagonists

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐。这些化合物和盐是催吐肽拮抗剂。

  公开号：

  US06242438B1

文献信息

• 3-AZETIDINYLALKYLPIPERIDINES OR -PYRROLIDINES AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Research and Development Company, N.V./S.A.

  公开号：EP0871623B1

  公开（公告）日：2003-02-12
• US6242438B1
  申请人：——

  公开号：US6242438B1

  公开（公告）日：2001-06-05
• Construction of Quaternary Carbon Center by Catalytic Asymmetric Alkylation of 3‐Arylpiperidin‐2‐ones Under Phase‐Transfer Conditions
  作者：Tomoaki Inukai、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201913518

  日期：2020.2.3

  A highly enantioselective synthesis of δ-lactams having a chiral quaternary carbon center at the α-position has been developed through an asymmetric alkylation of 3-arylpiperidin-2-ones under phase-transfer conditions. In this transformation, a 2,2-diarylvinyl group on the δ-lactam nitrogen atom plays a crucial role as a novel protecting group and an achiral auxiliary for improving both yield and enantioselectivity

  通过在相转移条件下3-芳基哌啶-2-酮的不对称烷基化，已经开发出高度对映选择性的在α-位具有手性季碳中心的δ-内酰胺。在该转化中，δ-内酰胺氮原子上的2，2-二芳基乙烯基作为新型保护基和非手性助剂，对于提高反应的收率和对映选择性都起着至关重要的作用。
• 3-Azetidinylalkylpiperidines or -pyrrolidines as tachykinin antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06242438B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  The present invention provides compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and salts are tachykinin antagonists.

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐。这些化合物和盐是催吐肽拮抗剂。