ethyl 1-(adenin-9-yl)-1,5,6,7,8-pentadeoxy-β-D-ribo-oct-7(Z)-en-5-ynofuranuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: ethyl 1-(adenin-9-yl)-1,5,6,7,8-pentadeoxy-β-D-ribo-oct-7(Z)-en-5-ynofuranuronate
• 英文别名: ethyl (Z)-5-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]pent-2-en-4-ynoate；ethyl (Z)-5-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pent-2-en-4-ynoate
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₅
• 分子量: 359.341
• InChiKey: SMSZOVYYSNNBBI-YVVXWDDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethyl 1-(adenin-9-yl)-1,5,6,7,8-pentadeoxy-β-D-ribo-oct-7(Z)-en-5-ynofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  糖修饰的腺苷和尿苷的烯炔类似物的立体选择性合成。与S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的相互作用以及抗病毒和细胞毒性作用。

  摘要：

  （E）-6′-碘高碘基核苷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联，得到具有预期的E-立体化学的腺苷2a和尿苷2b的共轭的8′-（三甲基甲硅烷基）烯炔衍生物。2a，b用四丁基氟化铵进行甲硅烷基化，然后用N-碘代琥珀酰亚胺/ AgNO（3）处理，得到8'-碘代炔4a，b。（Z）-6′-碘高碘基核苷7a，b的类似偶联产生了（Z）-8′-（三甲基甲硅烷基）烯炔8a，b，将其用三氟乙酸水溶液脱保护得到Z-烯炔9a，b。腺苷4'-炔基11和（Z）-3-溴丙烯酸乙酯的立体选择性偶联，然后脱保护，得到的共轭烯炔系统以相反的方向连接在C4'13上。由于它们的多样的立体化学属性，脱保护的烯炔类似物5a，6a ，9a，源自腺苷的R 2和13需要与S-腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶结合和/或在共轭烯炔体系中添加结合酶的水不同的附近区域。Enyne 5a和8'-iodoenyne 6a

  DOI：

  10.1021/jm040054+

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Sugar-Modified Enyne Analogues of Adenosine and Uridine. Interaction with <i>S-</i>Adenosyl-<scp>l</scp>-homocysteine Hydrolase and Antiviral and Cytotoxic Effects
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Elzbieta Lewandowska、Pablo R. Sacasa、Leigh N. Crain、Jinsong Zhang、Ronald T. Borchardt、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm040054+

  日期：2004.10.1

  6a, 9a, and 13 derived from adenosine require a different vicinity for binding with S-adenosyl-l-homocysteine (AdoHcy) hydrolase and/or addition of enzyme-bound water across the conjugated enyne system. Enyne 5a and 8'-iodoenyne 6a produced time-dependent and concentration-dependent inhibition of AdoHcy hydrolase (K(i), 0.55 and 118.5 microM, respectively). No reduction in NAD(+) content of the enzyme

  （E）-6′-碘高碘基核苷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联，得到具有预期的E-立体化学的腺苷2a和尿苷2b的共轭的8′-（三甲基甲硅烷基）烯炔衍生物。2a，b用四丁基氟化铵进行甲硅烷基化，然后用N-碘代琥珀酰亚胺/ AgNO（3）处理，得到8'-碘代炔4a，b。（Z）-6′-碘高碘基核苷7a，b的类似偶联产生了（Z）-8′-（三甲基甲硅烷基）烯炔8a，b，将其用三氟乙酸水溶液脱保护得到Z-烯炔9a，b。腺苷4'-炔基11和（Z）-3-溴丙烯酸乙酯的立体选择性偶联，然后脱保护，得到的共轭烯炔系统以相反的方向连接在C4'13上。由于它们的多样的立体化学属性，脱保护的烯炔类似物5a，6a ，9a，源自腺苷的R 2和13需要与S-腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶结合和/或在共轭烯炔体系中添加结合酶的水不同的附近区域。Enyne 5a和8'-iodoenyne 6a