1-deoxy-7-epicastanospermine | 144733-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1-deoxy-7-epicastanospermine
• 英文别名: (6S,7S,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-6,7,8-triol
• CAS: 144733-16-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: NCQXPGNMJJWGLP-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-benzyloxycarbonylimino-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-octofuranosid-3-ulose-hydrate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 Amberlite IR-120(H+)resin 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1-deoxy-7-epicastanospermine
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric synthesis of polyhydroxylated indolizidine analogues related to castanospermine: 1-deoxy-7-epicastanospermine and 1,7-dideoxy-7-fluorocastanospermine

  摘要：

  (6S,7S,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲哚嗪啶（1）及其(7R)-去氧氟类似物（2）是由5,8-苯甲氧基亚氨基-5,6,7,8-四去氧-1,2-O-异丙基甲基-C-α-D-葡萄-八糖（3）合成的。关键步骤是氧化还原序列。在C-3位引入氟代基团（6）是通过用三甲基甲硅烷二氟化物甲基硫酸酯（TASF）取代3-三氟甲基磺酸酯（triflate）基团来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86601-1