(S)-1-(benzofuran-5-yl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-1-(benzofuran-5-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(1-benzofuran-5-yl)ethan-1-ol；(1S)-1-(1-benzofuran-5-yl)ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: PEZBLWQGTBTVEA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-(benzofuran-5-yl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到(S)-1-(benzofuran-5-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苄基铵盐的硼酸盐化反应：富含对映体的苯甲酸硼酸酯的立体定向合成。

  摘要：

  我们已经开发了具有立体特异性的镍催化的仲苄基铵盐和二硼酸酯的交叉偶联，以提供高度对映体富集的苄基硼酸酯。该反应利用胺衍生的亲电试剂，其容易以高对映体纯度获得，并且是简单，廉价的镍催化剂。该反应范围广，能够以高收率和优异的ee合成各种仲硼酸仲苄酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03455

文献信息

• Nickel-Catalyzed Borylation of Benzylic Ammonium Salts: Stereospecific Synthesis of Enantioenriched Benzylic Boronates
  作者：Corey H. Basch、Kelsey M. Cobb、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03455

  日期：2016.1.4

  stereospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of secondary benzylic ammonium salts and diboronate esters to deliver highly enantioenriched benzylic boronates. This reaction utilizes amine-derived electrophiles, which are readily available in high enantiopurity, and simple, inexpensive nickel catalysts. This reaction has broad scope, enabling synthesis of a variety of secondary benzylic boronates in

  我们已经开发了具有立体特异性的镍催化的仲苄基铵盐和二硼酸酯的交叉偶联，以提供高度对映体富集的苄基硼酸酯。该反应利用胺衍生的亲电试剂，其容易以高对映体纯度获得，并且是简单，廉价的镍催化剂。该反应范围广，能够以高收率和优异的ee合成各种仲硼酸仲苄酯。