3-{2-[4-(4-Fluoro-phenyl)-4-hydroxy-piperidin-1-yl]-ethyl}-1H-indol-4-ol | 77872-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-{2-[4-(4-Fluoro-phenyl)-4-hydroxy-piperidin-1-yl]-ethyl}-1H-indol-4-ol
• 英文别名: 3-[2-[4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]ethyl]-1H-indol-4-ol
• CAS: 77872-51-6
• 化学式: C₂₁H₂₃FN₂O₂
• 分子量: 354.424
• InChiKey: PXQVCNHNJZWVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-哌啶-4-醇盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-{2-[4-(4-Fluoro-phenyl)-4-hydroxy-piperidin-1-yl]-ethyl}-1H-indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  硅氧菌素类似物II。3- [2-（二烷基氨基）乙基]-，3- [2-（N-甲基-N-烷基氨基）乙基]-和3- [2-（环烷基氨基）乙基]吲哚-4-醇的合成

  摘要：

  psilocin（3- [2-二甲基氨基）乙基]吲哚-4-醇（12a）的N b-取代基的结构改变导致许多化合物含有已知的药效基团。此外，希望这些取代基的性质的细微变化可以导致对4-羟基色胺致幻剂的结构-活性关系的更清楚的理解。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180131

文献信息

• Psilocin analogs II. Synthesis of 3-[2-(dialkylamino)ethyl]-, 3-[2-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-alkylamino)ethyl]-, and 3-[2-(cycloalkylamino)ethyl]indol-4-ols
  作者：David B. Repke、Wilfred J. Ferguson、Dallas K. Bates

  DOI：10.1002/jhet.5570180131

  日期：1981.1

  Structural alteration of the Nb-substituents of psilocin (3-[2-dimethylamino)ethyl]indol-4-ol) (12a) has led to a number of compounds containing known pharmacophoric groups. Further, it is hoped that the subtle changes in the nature of these substituents may lead to a clearer understanding of the structure-activity relationships of the 4-hydroxytryptamine hallucinogens.

  psilocin（3- [2-二甲基氨基）乙基]吲哚-4-醇（12a）的N b-取代基的结构改变导致许多化合物含有已知的药效基团。此外，希望这些取代基的性质的细微变化可以导致对4-羟基色胺致幻剂的结构-活性关系的更清楚的理解。