[3'-O-(二甲氧基三苯甲基)丙基][3-羟基丙基]二硫化物 | 132796-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: [3'-O-(二甲氧基三苯甲基)丙基][3-羟基丙基]二硫化物
• 英文名称: 3-((dimethoxytrityl)oxypropyl)disulfanylpropan-1-ol
• 英文别名: 3'-O-[(Dimethoxytrityl)propyl][3-hydroxypropyl]disulfide；3-[3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propyldisulfanyl]propan-1-ol
• CAS: 132796-34-0
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄S₂
• 分子量: 484.681
• InChiKey: DCSUYKCXLPKENR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3'-O-(二甲氧基三苯甲基)丙基][3-羟基丙基]二硫化物 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF HIGH PURITY DMT-C3-DISULFIDE PHOSPHORAMIDITE

  摘要：

  5'-和3'-巯基修饰寡核苷酸是核酸化学领域中具有广泛潜力应用的有吸引力的工具。人们对于开发新的二硫化合物或优化现有的二硫化修饰剂的合成方法非常感兴趣，这些化合物能够有效地产生3'或5'端的反应性巯基基团。已经采用了各种合成方案来合成纯的3-((3-(双(4-二甲氧基三苯甲基)丙基)二硫)丙基2-氰基乙基二异丙基磷酰胺酯(化合物2)，起始物为3-(二甲氧基三苯甲基)丙基)二硫)丙-1-醇(化合物1)。在此，我们描述了一种高效、可重复的从化合物1合成目标化合物2的合成和纯化方案。值得注意的是，我们的反应条件即使在多克级别（27克）也是可重复的，并且纯度水平与小规模实验中所达到的一样。

  公开号：

  US20150018579A1

文献信息

• The ODN probes conjugating the Cu(II) complex enhance the luminol chemiluminescence by assembling on the DNA template
  作者：Yosuke Taniguchi、Akiko Nitta、Sun Min Park、Akiko Kohara、Takahiro Uzu、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.007

  日期：2010.12

  Potent peroxidase-like activity of the beta-ketoenamine (1)-dicopper (II) complex (2) for the chemiluminescence (CL) of luminol either in the presence or absence of H2O2 has been previously demonstrated by our group. In this study, the beta-ketoenamine (1) as the ligand unit for copper(II) was incorporated into the oligonucleotide (ODN) probes. It has been shown that the catalytic activity of the ODN probes conjugating the ligand-Cu(II) complex is activated by hybridization with the target DNA with the complementary sequence. Thus, this study has successfully demonstrated the basic concept for the sensitive detection of nucleic acids by CL based on the template-inductive activation of the catalytic unit for CL. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF HIGH PURITY DMT-C3-DISULFIDE PHOSPHORAMIDITE
  申请人：Srivastava Suresh C.

  公开号：US20150018579A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The 5′ and 3′-thiol modified oligonucleotides are attractive tools with a vast number of potential applications in the field of nucleic acid chemistry. There is a strong interest in developing new disulfide compounds or to optimize synthesis of existing disulfide modifiers, which are efficient in generating the 3′- or 5′-end reactive thiol group. Various synthetic protocols have been employed to synthesize pure 3-((3-(bis(4-dimethoxytrityl)propyl)di-sulfanyl)propyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite (compound 2) starting from 3-(dimethoxytrityl)propyl)disulfanyl)pro-pan-1-ol, (compound 1). Herein, we describe an efficient, reproducible synthetic and purification protocol for target compound 2 from the compound 1. It is noteworthy that our reaction conditions were reproducible even at multi-gram scale (27 g) with a purity level as achieved in a small scale.

  5'-和3'-巯基修饰寡核苷酸是核酸化学领域中具有广泛潜力应用的有吸引力的工具。人们对于开发新的二硫化合物或优化现有的二硫化修饰剂的合成方法非常感兴趣，这些化合物能够有效地产生3'或5'端的反应性巯基基团。已经采用了各种合成方案来合成纯的3-((3-(双(4-二甲氧基三苯甲基)丙基)二硫)丙基2-氰基乙基二异丙基磷酰胺酯(化合物2)，起始物为3-(二甲氧基三苯甲基)丙基)二硫)丙-1-醇(化合物1)。在此，我们描述了一种高效、可重复的从化合物1合成目标化合物2的合成和纯化方案。值得注意的是，我们的反应条件即使在多克级别（27克）也是可重复的，并且纯度水平与小规模实验中所达到的一样。