4-Fluoro-4'-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-pentyn-5-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)piperidine | 191725-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-Fluoro-4'-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-pentyn-5-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)piperidine
• 英文别名: Tert-butyl 4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-ynyl]-4-fluoropiperidine-1-carboxylate
• CAS: 191725-77-6
• 化学式: C₂₁H₃₈FNO₃Si
• 分子量: 399.622
• InChiKey: RHMZPYAGKNBUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluoro-4'-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-pentyn-5-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)piperidine 在 钯 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-Fluoro-4'-(5-hydroxypentanyl)-N-tert-butoxycarbonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Piperidine and tetrahydropyridine derivatives

  摘要：

  一类经过取代的哌啶和四氢吡啶衍生物，通过其4位点通过一条烷基链连接到融合的双环杂芳基团，如吲哚，并且在1位点进一步经过取代为一个可选择取代的烷基，烯基，炔基，环烷基-烷基，芳基-烷基或杂芳基-烷基团，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.spsb..alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.spsb..beta.亚型至少具有10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面，这些衍生物是有用的，因为这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。

  公开号：

  US05973156A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(Hydroxy)-4'-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-pentyn-5-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)piperidine 在 diethylaminosulfur trifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Fluoro-4'-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-pentyn-5-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Piperidine and tetrahydropyridine derivatives

  摘要：

  一类经过取代的哌啶和四氢吡啶衍生物，通过其4位点通过一条烷基链连接到融合的双环杂芳基团，如吲哚，并且在1位点进一步经过取代为一个可选择取代的烷基，烯基，炔基，环烷基-烷基，芳基-烷基或杂芳基-烷基团，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.spsb..alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.spsb..beta.亚型至少具有10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面，这些衍生物是有用的，因为这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。

  公开号：

  US05973156A1