N-4-methoxybenzyl-(4-(2-(pyridin-4-yl)pyridin-3-yl)piperazin-1-yl)hexanamide | 1567833-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-4-methoxybenzyl-(4-(2-(pyridin-4-yl)pyridin-3-yl)piperazin-1-yl)hexanamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-[4-(2-pyridin-4-ylpyridin-3-yl)piperazin-1-yl]hexanamide
• CAS: 1567833-75-3
• 化学式: C₂₈H₃₅N₅O₂
• 分子量: 473.618
• InChiKey: JUOUUULXTYQMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-N-(4-methoxyphenylmethyl)hexanamide 、 1-[2-(4-pyridyl)-3-pyridyl]piperazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到N-4-methoxybenzyl-(4-(2-(pyridin-4-yl)pyridin-3-yl)piperazin-1-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  对5-HT 7受体进行脑成像的潜在正电子发射断层扫描（PET）放射配体的设计，合成，放射性标记和体内评估

  摘要：

  在这里，我们描述了一组与高亲和性5-羟色胺5-HT 7受体激动剂N-（4-氰基苯基甲基）-4-（2-二苯基）-1-哌嗪己酰胺（6，LP-211）。的具体结构进行了修饰，以保持亲和力靶受体和以改进对5-HT的选择性进行1A和肾上腺素能α 1个受体。合成的化合物具有化学特征，可以使用正电子发射体放射性同位素（碳11或氟18）进行标记，并且亲脂性在认为对脑部穿透和低非特异性结合最合适的范围内。4- [2-（4-甲氧基苯基）苯基] -N-（吡啶-4-基甲基）哌嗪己酰胺（23a）和N-吡啶-4-基甲基-3- [4- [2-（4-（4-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基]乙氧基]丙酰胺（26a）被标记。在带有碳原子11的甲氧基上。正电子发射断层扫描（PET）分析显示，[ 11 C] -23a和[ 11 C] -26a是P-糖蛋白（P-gp）底物，并迅速代谢，导致大脑摄取不良。这些特征不是通过体外测试来预测的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.016

文献信息

• Design, synthesis, radiolabeling and in vivo evaluation of potential positron emission tomography (PET) radioligands for brain imaging of the 5-HT7 receptor
  作者：Enza Lacivita、Mauro Niso、Hanne D. Hansen、Pantaleo Di Pilato、Matthias M. Herth、Szabolcs Lehel、Anders Ettrup、Lisa Montenegro、Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola A. Colabufo、Marcello Leopoldo、Gitte M. Knudsen

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.016

  日期：2014.3

  design, synthesis, and pharmacological evaluation of a set of compounds structurally related to the high affinity serotonin 5-HT7 receptor agonist N-(4-cyanophenylmethyl)-4-(2-diphenyl)-1-piperazinehexanamide (6, LP-211). Specific structural modifications were performed in order to maintain affinity for the target receptor and to improve the selectivity over 5-HT1A and adrenergic α1 receptors. The synthesized

  在这里，我们描述了一组与高亲和性5-羟色胺5-HT 7受体激动剂N-（4-氰基苯基甲基）-4-（2-二苯基）-1-哌嗪己酰胺（6，LP-211）。的具体结构进行了修饰，以保持亲和力靶受体和以改进对5-HT的选择性进行1A和肾上腺素能α 1个受体。合成的化合物具有化学特征，可以使用正电子发射体放射性同位素（碳11或氟18）进行标记，并且亲脂性在认为对脑部穿透和低非特异性结合最合适的范围内。4- [2-（4-甲氧基苯基）苯基] -N-（吡啶-4-基甲基）哌嗪己酰胺（23a）和N-吡啶-4-基甲基-3- [4- [2-（4-（4-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基]乙氧基]丙酰胺（26a）被标记。在带有碳原子11的甲氧基上。正电子发射断层扫描（PET）分析显示，[ 11 C] -23a和[ 11 C] -26a是P-糖蛋白（P-gp）底物，并迅速代谢，导致大脑摄取不良。这些特征不是通过体外测试来预测的。