[4-(二甲氨基)苯基]-二苯基甲醇 | 1719-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: [4-(二甲氨基)苯基]-二苯基甲醇
• 英文名称: (4-dimethylamino-phenyl)-diphenyl-methanol
• 英文别名: p-dimethylaminotriphenylcarbinol；4-Dimethylamino-triphenylcarbinol；Benzenemethanol, 4-(dimethylamino)-alpha,alpha-diphenyl-；[4-(dimethylamino)phenyl]-diphenylmethanol
• CAS: 1719-05-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: RINGMELOOTUDIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  D&c orange 5 zirconium lake is an orange powder. (NTP, 1992)
• 熔点：
  greater than 572 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(二甲氨基)苯基]-二苯基甲醇 在 tetrafluoroboric acid 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以2.07 g的产率得到(Me2N)Tr(+)BF4(-)
  参考文献：
  名称：

  受三苯甲基保护的底物的稳定性：三苯甲基酯水解的广泛机理

  摘要：

  在25°C的乙腈水溶液和丙酮水溶液中测定了对位取代的三苯甲基（三苯甲基）乙酸酯，苯甲酸酯和对硝基苯甲酸酯的电离速率。常规和停止流技术已用于评估速率常数，范围为1.38×10 -5到2.15×10 2  s -1通过电导和光度法。不同取代的三苯甲基离子的不同稳定性说明了反应机理的逐渐变化。弱稳定的碳阳离子通过其共价前体的电离缓慢生成，并被水快速捕获。更好稳定的碳正离子会更快地生成并积累，因此在单个实验中可以将水的电离和捕获作为单独的步骤进行观察。最后，高度稳定的tr离子不会与水反应，只能测量其形成速率。电离速率常数与Winstein的电离功率Y线性相关。低坡度（0.17 < m<0.58）表示非类碳化过渡状态。尽管对于对称取代的三苯甲基衍生物，电离速率与Hammett-Brown的σ +参数之间的相关性极好，但观察到非对称取代的系统的偏差。电离速率（log k ion）和水溶液中碳正离子的稳定性（p

  DOI：

  10.1002/chem.200902669
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylamino-tritylamine 在 盐酸 作用下， 生成 [4-(二甲氨基)苯基]-二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer; Hoyer, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 919,921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric and Electronic Effects Influencing β-Aryl Elimination in the Pd-catalyzed Carbon–Carbon Single Bond Activation of Triarylmethanols
  作者：James R. Bour、Jacob C. Green、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo302592g

  日期：2013.2.15

  An analysis of the palladium-catalyzed activation of carbon–carbon single bonds within triarylmethanols has led to a greater understanding of factors influencing the β-aryl elimination process responsible for C–C bond cleavage. A series of competition reactions were utilized to determine that β-aryl elimination of aryl substituents containing ortho-substitution proceeds with significant preference

  对钯催化的三芳基甲醇中碳-碳单键活化的分析，导致人们对影响影响C-C键断裂的β-芳基消除过程的因素有了更深入的了解。利用一系列竞争反应来确定β-芳基消除含有邻位取代基的芳基取代基比未取代的苯环显着地优先进行。进一步的实验表明，与相对中性的物质相比，含有强供体或撤离取代基的底物更容易从三芳基甲醇中裂解出来。
• Expeditious and practical synthesis of tertiary alcohols from esters enabled by highly polarized organometallic compounds under aerobic conditions in Deep Eutectic Solvents or bulk water
  作者：Andrea F. Quivelli、Giovanna D’Addato、Paola Vitale、Joaquín García-Álvarez、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131898

  日期：2021.2

  of tertiary alcohols via nucleophilic addition of organometallic compounds of s-block elements (Grignard and organolithium reagents) to esters performed in the biodegradable choline chloride/urea eutectic mixture or in water. This approach displays a broad substrate scope, with the addition reaction proceeding quickly (20 s reaction time) and cleanly, at ambient temperature and under air, straightforwardly

  开发了一种有效的方案，用于通过在可生物降解的氯化胆碱/脲共晶混合物中或水中将s嵌段元素的有机金属化合物（格氏试剂和有机锂试剂）亲核加成到酯中来合成叔醇。该方法显示了广泛的底物范围，加成反应在环境温度和空气中快速（20 s反应时间）且干净地进行，可直接提供预期的叔醇，收率可达98％。该方法的实用性通过一些代表性的S-三苯甲基-1-半胱氨酸衍生物的可持续合成得到了例证，这些衍生物也是一种有效的Eg5抑制剂，也可以通过望远镜式一锅法进行合成。
• Electrophilicity versus Electrofugality of Tritylium Ions in Aqueous Acetonitrile
  作者：Markus Horn、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200902670

  日期：2010.7.5

  performed at the MP2(FC)/6‐31+G(2d,p)//B3LYP/6‐31G(d,p) level. The calculated gas‐phase hydroxide and methyl anion affinities of the tritylium ions correlate linearly with a slope of unity, indicating that the relative anion affinities do not depend on the nature of the anion. The pK values of the methyl‐ and methoxy‐substituted tritylium ions correlate linearly with the calculated gas‐phase hydroxide

  一系列供体取代的三苯甲基ium离子与水在乙腈水溶液中反应的一级速率常数k w已在20°C下使用停止流和激光闪光技术以光度法测定。速率常数遵循线性自由能关系log  k（20°C）= s（N + E）。的反应性ķ瓦特朝着与对应的p相关成分的水的线性甲基-和甲氧基取代的三苯甲基离子ķ与值的莱弗勒-哈蒙德系数α = δ Δ ģ ≠ / δ ΔG 0为0.62。氨基取代的化合物的反应比稳定度较低的系统的关联要慢得多。ity离子和相应的三芳基甲醇和1,1,1-三芳基乙烷的量子化学计算已在MP2（FC）/ 6-31 + G（2d，p）// B3LYP / 6-31G（d，p）处进行等级。计算得出的ity离子的气相氢氧根和甲基阴离子亲和力与1的斜率线性相关，表明相对阴离子亲和力不取决于阴离子的性质。在P ķ甲基和甲氧基取代的三苯甲基离子的值与计算得出的气相氢氧化物亲和力呈线性相关，并且该相关关系的斜率表
• Synthesis and cytotoxic activity of 3-triarylmethylindoles
  作者：D. F. Skurydina、T. G. Nikolaeva、V. I. Sheichenko、V. N. Tolkachev

  DOI：10.1007/bf02218709

  日期：1994.11
• Baeyer; Villiger, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2860
  作者：Baeyer、Villiger

  DOI：——

  日期：——