(+)-2-(t-butoxycarbonyl)-7-endo-(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene | 143006-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-2-(t-butoxycarbonyl)-7-endo-(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 6-O-methyl (1S,4S,6S)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 143006-05-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: NRRIDVLOIXRRBO-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-(t-butoxycarbonyl)-7-endo-(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(S)-5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-烯丙基丙酮基shi草酸的5-亚甲基类似物的合成

  摘要：

  由3-α，4α-异亚丙基甲基合成（±）-3-（1-羧基-3α，4α-二羟基环己基-1-en-5β-基）-2-亚甲基丙酸，5-烯丙基丙酮基shi草酸的亚甲基类似物描述了-5β-碘甲基环己-1-烯-1-羧酸酯。起始化合物获自（±）-甲基高古草酸酯。此外，高巴果酸甲酯的两种对映异构体均由1- t丁氧基羰基1,2-二氢吡啶的Diels-Alder环加成反应和Oppolzer的10,2-苏丹草的N-丙烯酰基衍生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85625-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,4S,7S)-7-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到(+)-2-(t-butoxycarbonyl)-7-endo-(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  5-烯丙基丙酮基shi草酸的5-亚甲基类似物的合成

  摘要：

  由3-α，4α-异亚丙基甲基合成（±）-3-（1-羧基-3α，4α-二羟基环己基-1-en-5β-基）-2-亚甲基丙酸，5-烯丙基丙酮基shi草酸的亚甲基类似物描述了-5β-碘甲基环己-1-烯-1-羧酸酯。起始化合物获自（±）-甲基高古草酸酯。此外，高巴果酸甲酯的两种对映异构体均由1- t丁氧基羰基1,2-二氢吡啶的Diels-Alder环加成反应和Oppolzer的10,2-苏丹草的N-丙烯酰基衍生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85625-8

文献信息

• Synthesis of methyl (−)-homogabaculinate and a carba analogue of 5-enolpyruvylshikimic acid
  作者：Malcolm M. Campbell、Malcolm Sainsbury、Philip A. Searle、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79846-7

  日期：1992.5

  The synthesis of (+/-)-3-[1-carboxy-3-alpha-4-alpha-dihydroxycyclohex-1-en-5-beta-yl]-2-methylenepropionic acid, a carba analogue of 5-enolpyruvylshikimic acid from methyl (+/-)-homogabaculinate is described. In addition, both enantiomers of methyl homogabaculinate have been obtained from the Diels Alder reaction of 1-tert-butoxy-carbonyl-1,2-dihydropyridine and the N-acryloyl derivative of Oppolzer's bomane 10,2-sultam.
• Synthesis of a 5-methylene analogue of 5-enolpyruvylshikimic acid
  作者：Malcolm M. Campbell、Hélèna S. Rabiasz、Malcolm Sainsbury、Philip A. Searle、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85625-8

  日期：1992.1

  The synthesis of (±)-3-(1-carboxy-3α,4α-dihydroxycyclohex-1-en-5β-yl)-2-methylidenepropionic acid, a methylene analogue of 5-enolpyruvylshikimic acid, from methyl 3α,4α-isopropylidene-5β-iodomethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate is described. The starting compound is obtained from (±)-methyl homogabaculate. In addition, both enantiomers of methyl homogabacuate have been synthesised from a Diels-Alder

  由3-α，4α-异亚丙基甲基合成（±）-3-（1-羧基-3α，4α-二羟基环己基-1-en-5β-基）-2-亚甲基丙酸，5-烯丙基丙酮基shi草酸的亚甲基类似物描述了-5β-碘甲基环己-1-烯-1-羧酸酯。起始化合物获自（±）-甲基高古草酸酯。此外，高巴果酸甲酯的两种对映异构体均由1- t丁氧基羰基1,2-二氢吡啶的Diels-Alder环加成反应和Oppolzer的10,2-苏丹草的N-丙烯酰基衍生物合成。