methyl (2S,3R,4S)-3-azido-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxetane-2-carboxylate | 133048-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S)-3-azido-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxetane-2-carboxylate
• CAS: 133048-88-1
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄Si
• 分子量: 425.56
• InChiKey: VMSKIKMHCSQXMN-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4S)-3-azido-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxetane-2-carboxylate 在 1-氧化-2-巯基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Na-salt 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 [(2S,3R)-3-azido-4-chlorooxetan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Oxetane nucleosides with fluorine and azide substitutents: nucleophilic displacements on an oxetane ring

  摘要：

  Flourine and azide substituents are introduced into an oxetane ring by nucleophilic displacement reactions; the syntheses and anti-viral activities of 9-(2'-azido-2'-deoxy-beta-D-erythro-oxetanosyl)-adenine and of 9-(2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-erythro-oxetanosyl)-adenine are reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74302-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-anhydro-5-O-tertbutyldiphenylsilyl-D-lyxonate 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,4S)-3-azido-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxetane nucleosides with fluorine and azide substitutents: nucleophilic displacements on an oxetane ring

  摘要：

  Flourine and azide substituents are introduced into an oxetane ring by nucleophilic displacement reactions; the syntheses and anti-viral activities of 9-(2'-azido-2'-deoxy-beta-D-erythro-oxetanosyl)-adenine and of 9-(2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-erythro-oxetanosyl)-adenine are reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74302-4

文献信息

• Attempted ring contraction of α-triflates of 3-azido- and 3-fluoro-γ-lactones to oxetanes
  作者：R.P. Elliott、G.W.J. Fleet、K. Vogt、F.X. Wilson、Y. Wang、D.R. Witty、R. Storer、P.L. Myers、C.J. Wallis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82381-2

  日期：1990.1
• Oxetane nucleosides with fluorine and azide substitutents: nucleophilic displacements on an oxetane ring
  作者：Y. Wang、G.W.J. Fleet、F.X. Wilson、R. Storer、C.J. Wallis、O. Doherty、D.J. Watkin、K. Vogt、D.R. Witty、J.M. Peach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74302-4

  日期：1991.3

  Flourine and azide substituents are introduced into an oxetane ring by nucleophilic displacement reactions; the syntheses and anti-viral activities of 9-(2'-azido-2'-deoxy-beta-D-erythro-oxetanosyl)-adenine and of 9-(2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-erythro-oxetanosyl)-adenine are reported.