4-(Dimethyl-hydrazonomethyl)-7-methyl-isobenzofuran-1,3-dione | 92011-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(Dimethyl-hydrazonomethyl)-7-methyl-isobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: 4-[(Dimethylhydrazinylidene)methyl]-7-methyl-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 92011-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: FDGHPXJOKRYGAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 5-methylfurfural dimethylhydrazone 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到4-(Dimethyl-hydrazonomethyl)-7-methyl-isobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Furfural dimethylhydrazone: a versatile diene for arene cycloaromatization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a058

文献信息

• Targeting Valuable Chemical Commodities: Hydrazine‐mediated Diels‐Alder Aromatization of Biobased Furfurals
  作者：Răzvan C. Cioc、Marc Crockatt、Jan C. van der Waal、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1002/cssc.202201139

  日期：2022.9.20

  hydrazone enables the use of furfurals in the production of renewable oxygenated aromatics via a redox-neutral Diels-Alder-based route. In combination with acrylic acid as dienophile, a tandem cycloaddition/decarboxylation/dehydration takes places in remarkably mild conditions en route towards valuable aromatic aldehydes.

  （氧化还原）绕行？不适用于糠醛腙！作为N,N-二甲基腙的衍生化使得糠醛能够通过氧化还原中性 Diels-Alder 路线用于生产可再生含氧芳烃。与作为亲二烯体的丙烯酸结合，串联环加成/脱羧/脱水在非常温和的条件下发生，从而生成有价值的芳香醛。
• Furan-2-carboxyaldehyde N,N-dimethylhydrazones in Diels-Alder cycloadditions
  作者：Kevin T. Potts、Eileen B. Walsh

  DOI：10.1021/jo00241a014

  日期：1988.3